Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Bromohydrin from hex-1-ene: 1-bromohexan-2-ol
Condiciones: Br2, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The alkene forms a bromonium ion
The π electrons attack Br2 and the bromine bridges both carbons as bromide leaves.
Las flechas curvas
- The π pair forms a bond from C1 to bromine.
- A bromine lone pair bonds to C2, closing the three-membered ring.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
Where does water attack?
The bromonium ion is unsymmetrical.
Water opens the bromonium ion at C2
Water, the solvent, attacks C2 from the face opposite the bridging bromine; the C2–Br bond pair returns to bromine.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of water forms the C2–O bond.
- The C2–Br bond breaks; bromine keeps the pair and stays on C1.
Water removes the proton
Another water molecule takes a proton from the oxonium ion to give the neutral bromohydrin.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Bromohexan-2-ol
Br is on C1 and OH on C2, anti to each other: Markovnikov placement of OH. C2 is a new stereocentre formed as a racemate, because Br2 attacks both faces of the alkene equally.
Qué vas a practicar
Draw the bromonium ion from hex-1-ene, water opening it at C2 (the more substituted carbon), and loss of the proton to give 1-bromohexan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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