Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Encuentra el error en una predicción de hidratación
Condiciones: 3-Methylpent-1-ene, CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂CH₃, in dilute aqueous H₂SO₄. A student predicts that the main product is 3-methylpentan-2-ol, formed by Markovnikov addition of water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué está mal en la predicción?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El catión secundario sufre un desplazamiento de hidruro 1,2 hacia un catión terciario, así que el producto principal es 3-metilpentan-3-ol.
El carbono vecino lleva un hidrógeno y dos grupos alquilo; mover ese hidrógeno coloca la carga sobre un carbono terciario, que el agua atrapa después.
Esta no Nada; la adición de Markovnikov da 3-metilpentan-2-ol como producto principal.
La regioquímica de la protonación es correcta, pero el catión secundario se reordena antes de que se adicione el agua.
Esta no La hidratación es anti-Markovnikov, así que el producto principal es 3-metilpentan-1-ol.
La hidratación catalizada por ácido es Markovnikov. Un alcohol primario requiere hidroboración–oxidación.
Esta no Un grupo metilo se desplaza al carbono catiónico, así que el producto principal es 2-metilpentan-3-ol.
Un desplazamiento de metilo dejaría la carga sobre un carbono unido a solo otros dos carbonos, es decir, otro catión secundario; el desplazamiento de hidruro es el que hace terciario el catión.
Solución explicada
La protonación en el extremo CH₂ da un catión secundario junto a un carbono que lleva H, CH₃ y CH₂CH₃. Un desplazamiento de hidruro 1,2 mueve la carga positiva a ese carbono terciario, y el agua lo captura. El producto principal es 3-metilpentan-3-ol. Para conservar el esqueleto y obtener 3-metilpentan-2-ol, usa oximercuriación–desmercuriación.
Qué vas a practicar
Diagnostica una predicción de hidratación que ignora un desplazamiento de hidruro de un carbocatión secundario a uno terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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