Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Epoxidación del 1,2-dimetilciclopenteno con mCPBA
Condiciones: mCPBA, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Transferencia concertada de oxígeno desde el mCPBA
En un solo paso, el alqueno tetrasustituido, rico en electrones, ataca al oxígeno externo y electrofílico del peroxiácido, se rompe el débil enlace O–O y el protón del O–H pasa al oxígeno del carbonilo. Ambos enlaces C–O nuevos se forman por la misma cara del anillo, así que los dos grupos metilo siguen cis entre sí en el epóxido.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace C–O con el oxígeno peroxídico externo, el extremo electrofílico del débil enlace O–O.
- El par del enlace O–H forma el segundo enlace C–O y cierra el anillo de tres miembros del epóxido por la misma cara.
- El par π del C=O del peroxiácido recoge el protón que libera el oxígeno externo.
- El par del enlace O–O se convierte en el nuevo enlace π C=O del ácido 3-clorobenzoico.
1,2-Dimetil-6-oxabiciclo[3.1.0]hexano
El oxígeno del epóxido une como puente los dos antiguos carbonos del alqueno por una cara, lo que da un epóxido bicíclico de fusión cis con ambos grupos metilo en la otra cara. Sus dos estereocentros son imágenes especulares entre sí respecto de un plano que contiene al oxígeno, así que el epóxido es un único compuesto meso; el ácido 3-clorobenzoico es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia en un solo paso, en forma de mariposa, del oxígeno peroxídico externo del mCPBA al 1,2-dimetilciclopenteno, que da el meso 1,2-dimetil-6-oxabiciclo[3.1.0]hexano y ácido 3-clorobenzoico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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