Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
¿Qué compuesto forma un acetiluro?
Condiciones: Each compound is treated with one equivalent of NaNH₂ in liquid NH₃. Amide ion is the conjugate base of ammonia, pKa ≈ 38; a terminal alkyne C–H has pKa ≈ 25.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto se convierte en un ion acetiluro?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-Metilbut-1-ino
Tiene un hidrógeno sobre un carbono sp, con pKa de aproximadamente 25, que el ion amida quita por completo.
Esta no Pent-2-ino
Ambos carbonos sp llevan grupos alquilo; al no haber C–H sp, no existe un protón ácido que quitar.
Esta no 4-Metilpent-2-ino
También es un alquino interno, sin hidrógeno sobre ninguno de los carbonos sp.
Esta no 3-Metilbut-1-eno
Los enlaces C–H vinílicos tienen pKa de aproximadamente 44, mucho menos ácidos que el amoniaco, así que el ion amida no puede desprotonarlos.
Solución explicada
La formación de un acetiluro requiere un enlace C–H sobre un carbono sp: solo los alquinos terminales lo tienen. Los alquinos internos, los alquenos y los alcanos no poseen ningún enlace C–H lo bastante ácido para que el ion amida lo quite.
Qué vas a practicar
Clasifica hidrocarburos según si el NaNH₂ puede convertirlos en un ion acetiluro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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