Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Alkene from its ozonolysis products
Condiciones: 1) O3, CH2Cl2, −78 °C; 2) (CH3)2S
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
An alkene C6H12 gives acetone and propanal on ozonolysis with a dimethyl sulfide workup. Which alkene was it?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Methylpent-2-ene
Joining the acetone carbonyl carbon to the propanal carbonyl carbon with a double bond gives (CH3)2C=CHCH2CH3.
Esta no 2-Methylpent-1-ene
This would give formaldehyde and pentan-2-one.
Esta no Hex-3-ene
Symmetric cleavage would give two molecules of propanal and no acetone.
Esta no 4-Methylpent-2-ene
This would give acetaldehyde and 2-methylpropanal.
Solución explicada
Remove both carbonyl oxygens and connect the two carbonyl carbons by a C=C. Acetone supplies (CH3)2C= and propanal supplies =CHCH2CH3, so the alkene is 2-methylpent-2-ene.
Qué vas a practicar
Reconstruct an alkene from its reductive ozonolysis products.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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