Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
Identifica un arilalqueno C10H12 a partir de datos de H2 y O3
Condiciones: C10H12; H2 (1 equiv), Pd/C leaves the benzene ring intact; O3, CH2Cl2, −78 °C, then Me2S
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un hidrocarburo C10H12 consume un equivalente de H2 sobre Pd/C sin reducir su anillo de benceno. La ozonólisis seguida de Me2S da acetofenona y acetaldehído. ¿Cuál es su estructura? (La geometría del alqueno no está determinada).
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Fenilbut-2-eno
Al unir con un C=C el carbono carbonílico de la acetofenona y el del acetaldehído se obtiene PhC(CH3)=CHCH3, C10H12 con un C=C.
Esta no 1-Fenilbut-1-eno
La ozonólisis del PhCH=CHCH2CH3 da benzaldehído y propanal, no acetofenona.
Esta no 2-Metil-1-fenilprop-1-eno
El PhCH=C(CH3)2 se rompe en benzaldehído y acetona.
Esta no 3-Fenilbut-1-eno
El CH2=CH–CH(CH3)Ph se rompe en formaldehído y 2-fenilpropanal.
Solución explicada
Grados de insaturación = (2·10 + 2 − 12)/2 = 5: el anillo de benceno aporta 4, y el consumo de un solo H2 indica un C=C. La ozonólisis convierte cada carbono del alqueno en un C=O, así que al unir con un doble enlace los carbonos carbonílicos de la acetofenona (PhC(=O)CH3) y del acetaldehído (CH3CHO) se reconstruye el alqueno: PhC(CH3)=CHCH3, 2-fenilbut-2-eno.
Qué vas a practicar
Combina el grado de insaturación, el consumo de H2 y los fragmentos de ozonólisis para identificar un arilalqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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