Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
Mejores precursores de Williamson para el etoxiciclohexano
Condiciones: Williamson ether synthesis: an alkoxide and an alkyl halide in an aprotic solvent
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par alcóxido–haluro de alquilo es la mejor ruta de Williamson hacia el etoxiciclohexano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexóxido de sodio + bromoetano
Correcto: la SN2 en el carbono primario del bromoetano es rápida y la eliminación es minoritaria.
Esta no Etóxido de sodio + bromociclohexano
El bromociclohexano es secundario; el etóxido, una base fuerte, provoca sobre todo E2 y da ciclohexeno.
Esta no Ciclohexanol + bromoetano
Un alcohol neutro es un nucleófilo débil; primero hay que desprotonarlo (NaH) para obtener el alcóxido.
Esta no Etanol + bromociclohexano
Ninguno de los dos está activado para la SN2: el etanol es un nucleófilo débil y el haluro es secundario, así que la solvólisis da mezclas.
Solución explicada
El paso de Williamson es una SN2, así que el haluro de alquilo debe ser metílico o primario. Poner el grupo ciclohexilo en el oxígeno (ciclohexóxido de sodio) y usar bromoetano como electrófilo da un ataque limpio por el lado opuesto en un carbono primario. El par inverso enfrenta una base fuerte con un haluro secundario, y entonces el etóxido elimina sobre todo HBr y da ciclohexeno.
Qué vas a practicar
Elige el par alcóxido–haluro de alquilo que forma etoxiciclohexano por SN2 y no por eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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