Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Sigue el oxígeno marcado proveniente del agua
Condiciones: Ethyl propanoate (unlabelled) is saponified with NaOH dissolved in H₂¹⁸O, the only source of ¹⁸O. The products are analysed before any acidification.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde se encuentra el ¹⁸O en los productos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo en el ion propanoato; el etanol no contiene ¹⁸O.
El hidróxido marcado se adiciona al carbono del carbonilo y permanece ahí; el oxígeno etoxi se va todavía unido a su grupo etilo.
Esta no Solo en el etanol.
Eso exigiría que el hidróxido atacara el carbono etílico por SN2 y rompiera el enlace alquilo–oxígeno, lo que no ocurre con los ésteres etílicos.
Esta no Repartido por igual entre el etanol y el propanoato.
Solo se rompe un enlace con el oxígeno del éster, el enlace acilo–oxígeno, así que la marca no puede llegar al etanol.
Esta no En ninguno; la marca se va como agua.
El oxígeno del hidróxido pasa a formar parte del carboxilato; en la saponificación no se libera agua a partir del éster.
Solución explicada
En la saponificación, el nucleófilo se une al carbono del carbonilo y el grupo alcoxi se separa intacto. Por lo tanto, el oxígeno que aporta el disolvente termina en el carboxilato, y el alcohol conserva el oxígeno que tenía en el éster.
Qué vas a practicar
Usa la ruptura acilo–oxígeno para predecir dónde termina el oxígeno marcado del disolvente después de la saponificación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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