Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Predice una condensación aldólica cruzada
Condiciones: Propanal is added slowly to benzaldehyde (excess) in aqueous ethanolic NaOH, and the mixture is heated.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-2-Metil-3-fenilprop-2-enal
El enolato del propanal (desde C2) se adiciona al benzaldehído y el aldol se deshidrata al enal conjugado con el anillo; el fenilo y el CHO quedan en trans.
Esta no (E)-3-Fenilprop-2-enal (cinamaldehído)
A este le falta el grupo metilo; necesitaría acetaldehído como dador. El carbono del enolato del propanal lleva un grupo metilo.
Esta no (E)-2-Metilpent-2-enal
Ese es el producto de autocondensación del propanal, que se mantiene minoritario al agregar el propanal lentamente a un exceso de benzaldehído.
Esta no 3-Hidroxi-2-metil-3-fenilpropanal
Este producto de adición aldólica se forma primero, pero al calentar en medio básico pierde agua por E1cB y da el enal conjugado.
Solución explicada
Identifica a la única pareja enolizable (el propanal) y al mejor electrófilo (el benzaldehído, que no puede autocondensarse). Une el carbono α del propanal con el carbono del carbonilo del benzaldehído y luego elimina agua a través de ese enlace nuevo: el C=C se forma entre el antiguo carbono α y el antiguo carbono del aldehído, conjugado tanto con el CHO como con el anillo.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una condensación aldólica cruzada entre un aldehído enolizable y un aldehído no enolizable.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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