Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Hexan-2-one from acetyl chloride and lithium dibutylcuprate
Condiciones: Bu2CuLi, Et2O, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Butyl adds to the carbonyl carbon
The C–Cu pair of the cuprate attacks the very electrophilic acyl chloride carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
Las flechas curvas
- The C–Cu bond pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves and the ketone forms
The alkoxide lone pair re-forms C=O and expels chloride, the best leaving group on that carbon. This addition–elimination is a nucleophilic acyl substitution.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Why stop at the ketone?
With a Grignard reagent an acid chloride gives a tertiary alcohol.
Hexan-2-one
The butyl group replaced chloride on the acyl carbon, giving the methyl ketone hexan-2-one. Chloride and butylcopper are by-products.
Qué vas a practicar
Draw lithium dibutylcuprate adding to acetyl chloride and the loss of chloride that gives hexan-2-one.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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