Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anión 4-nitrobencilo: carga deslocalizada en el nitro
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario bencílico entra en el anillo
El par solitario del carbanión bencílico ocupa un orbital p alineado con el anillo. Forma un enlace C=CH2 con el carbono ipso y empuja el par π ipso–orto hacia el carbono orto.
Las flechas curvas
- El par solitario bencílico se convierte en un enlace π entre el CH2 y el carbono ipso.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto como par solitario.
La carga pasa al grupo nitro
Desde el carbono orto, el par solitario empuja el par π meta–para hacia un enlace C=N con el nitrógeno del nitro. Al mismo tiempo, un par π N=O pasa al oxígeno, porque el nitrógeno del nitro no puede tener más de cuatro enlaces.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono orto forma un enlace π con el carbono meta.
- El par π meta–para se convierte en un enlace π C=N entre el carbono para y el nitrógeno del nitro.
- El par π N=O pasa al oxígeno, que queda negativo.
Estructura quinoide del anión 4-nitrobencilo
Esta estructura coloca la carga negativa en dos oxígenos electronegativos en lugar del carbono, así que es una contribuyente principal. Por eso el C–H del metilo del 4-nitrotolueno es mucho más ácido que el del tolueno.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario bencílico del anión 4-nitrobencilo a través del anillo hacia el grupo nitro para dibujar la estructura quinoide con oxígenos del nitro negativos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas