Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enlace C–N más corto en la anilina que en la ciclohexilamina
Condiciones: Measured C–N bond lengths: aniline 1.40 Å; cyclohexylamine 1.47 Å
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué explica mejor que el enlace C–N de la anilina sea más corto que el de la ciclohexilamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El par solitario del nitrógeno se deslocaliza hacia el anillo y da al enlace C–N un carácter parcial de doble enlace.
Los contribuyentes de resonancia con H2N⁺=C acortan el enlace.
Esta no El nitrógeno de la anilina es más electronegativo que el de la ciclohexilamina.
Ambos son átomos de nitrógeno; la electronegatividad no cambia tanto la longitud de enlace.
Esta no El anillo acerca al nitrógeno por atracción estérica.
Los efectos estéricos separan los grupos; no acortan los enlaces.
Esta no El nitrógeno de la anilina lleva una carga positiva completa.
La anilina es neutra; la forma con separación de cargas es solo un contribuyente del híbrido.
Solución explicada
En la anilina, el par solitario del nitrógeno se solapa con el sistema π del anillo. Los contribuyentes con H2N⁺=C y carga negativa en el carbono orto o para dan al enlace C–N un carácter parcial de doble enlace, así que es más corto que un enlace sencillo puro. Una parte menor se debe al carbono sp2 del anillo, pero la resonancia es el efecto principal, y también explica por qué la anilina es una base más débil.
Qué vas a practicar
Interpreta el enlace C–N más corto de la anilina frente al de la ciclohexilamina mediante la resonancia del par solitario hacia el anillo bencénico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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