Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Enolato del acetato de etilo: estructuras O⁻ y C⁻
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del oxígeno vuelve a formar el C=O
En la estructura de oxianión, la carga negativa está en el oxígeno, junto a un enlace C=C. Un par solitario de ese oxígeno puede formar el enlace π C=O, así que el par π del C=C debe pasar al carbono α para evitar un carbono con cinco enlaces.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa se convierte en el enlace π C=O, y el oxígeno queda neutro.
- El par π del C=C pasa al carbono α como par solitario y deja la carga negativa en el carbono.
Estructura principal frente a sitio reactivo
La forma de oxianión es la estructura principal porque el oxígeno es más electronegativo; sin embargo, los enolatos de éster suelen reaccionar con haluros de alquilo y carbonilos en el carbono α.
Estructura de carbanión
Ahora la carga negativa está en el carbono α, junto a un C=O de éster intacto. Esta estructura minoritaria muestra el carbono nucleofílico que ataca en la alquilación de enolatos y en la condensación de Claisen.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura de carbanión del enolato del acetato de etilo llevando el par solitario del oxígeno al enlace C–O y el par π del C=C al carbono α.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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