Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Predict a rearranged capture product
Condições: For the specified carbocation CH₃–CH⁺–CH(CH₃)₂, assume a single adjacent hydride shift from the CH carbon occurs faster than water capture, and no other rearrangement competes. Water then captures and deprotonates.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Where is OH in the resulting alcohol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta On the carbon that initially was CH(CH₃)₂, giving CH₃CH₂C(OH)(CH₃)₂.
Hydride migration moves the positive charge to that carbon and converts a secondary cation into a tertiary one.
Esta não On the initially cationic carbon, giving CH₃CH(OH)CH(CH₃)₂.
That is the unrearranged capture product, excluded by the stated faster shift.
Esta não On a terminal methyl carbon, giving HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂.
The specified adjacent hydride shift does not place positive charge at a terminal methyl carbon.
Solução explicada
The migrating hydride brings its C–H pair to the neighboring cationic center. Its donor carbon loses that bond and becomes the new cation, now tertiary. Water attacks that new site; deprotonation gives the rearranged tertiary alcohol.
O que você vai praticar
Locate a stabilizing hydride shift before solvent capture.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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