Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Corrige una propuesta de sustitución de un alcohol
Condiciones: A proposed acid-catalyzed substitution begins by ejecting OH⁻ directly from neutral tert-butanol in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la corrección químicamente importante a ese primer paso propuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Protonar el oxígeno para que el grupo que se va pueda ser agua neutra.
La formación del oxonio convierte un grupo saliente malo en uno sustancialmente mejor.
Esta no Darle al oxígeno neutro cinco pares solitarios antes de la ruptura.
Eso viola la descripción de la capa de valencia del oxígeno y no representa la activación ácida.
Esta no Llamar a la reacción SN2 para que el hidróxido se convierta en un buen grupo saliente.
Una etiqueta mecanicista no cambia la energética del grupo saliente; además, el SN2 terciario está muy impedido.
Solución explicada
El terc-butanol neutro tendría que expulsar un ion hidróxido fuertemente básico. La activación ácido-base forma primero el terc-butiloxonio, que puede perder agua. La química catiónica posterior puede incluir tanto sustitución como eliminación.
Qué vas a practicar
Identifica por qué se necesita activar el hidroxilo en lugar de simplemente añadir un donador más fuerte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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