Química Orgânica 1 · Structure and electron accounting
Ligação química e carga formal: problemas de prática
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- Assigning a departing electron pair
- Making a bond from a lone pair
- Why borane comes dissolved in THF
- Hydroxide captures carbon dioxide
- Acetona se liga ao trifluoreto de boro: ativação da carbonila
- Amônia se adiciona ao dióxido de carbono: zwitterion carbamato
- Heterólise do cloreto de benzidrila: cátion difenilmetila
- Brometo se liga ao brometo de ferro(III): tetrabromoferrato
- Hidreto se adiciona ao borano: formação do íon boro-hidreto
Desenhe o mecanismo 16
- Assigning a departing electron pairRepresent heterolysis with one pair arrow and conserve total charge.
- Making a bond from a lone pairBuild a Lewis acid–base adduct while updating both formal charges.
- Why borane comes dissolved in THFForm the borane–THF complex from an ether oxygen lone pair and assign the oxonium and borate formal charges it creates.
- Hydroxide captures carbon dioxideAdd hydroxide to carbon dioxide by breaking exactly one C=O π bond, then delocalize bicarbonate’s charge over its two equivalent oxygens.
- Acetona se liga ao trifluoreto de boro: ativação da carbonilaDesenhe o oxigênio carbonílico da acetona doando elétrons ao trifluoreto de boro e explique como o aduto ativa o carbono da carbonila.
- Amônia se adiciona ao dióxido de carbono: zwitterion carbamatoDesenhe a adição de amônia ao dióxido de carbono, atribua as cargas formais do zwitterion carbamato e indique a nova hibridização do carbono.
- Heterólise do cloreto de benzidrila: cátion difenilmetilaDesenhe a heterólise do cloreto de benzidrila e explique por que o cátion difenilmetila é excepcionalmente estável.
- Brometo se liga ao brometo de ferro(III): tetrabromoferratoDesenhe o brometo doando um par isolado ao brometo de ferro(III) e atribua a carga formal do íon tetrabromoferrato.
- Hidreto se adiciona ao borano: formação do íon boro-hidretoDesenhe o hidreto doando seu par de elétrons ao borano e preveja a geometria e a carga formal do íon boro-hidreto.
- Methyllithium meets waterDraw the C–Li bond pair of methyllithium taking a proton from water and explain why its carbon behaves like a carbanion with a −1 formal charge.
- Metilamina retira um próton do cloreto de hidrogênioDesenhe a transferência de próton do cloreto de hidrogênio para a metilamina e atribua a carga formal do nitrogênio no metilamônio.
- Ammonia bonds to boron trifluorideDraw the arrow by which ammonia donates its lone pair to boron trifluoride and assign formal charges in the adduct.
- Heterolysis makes a carbocationDraw the heterolysis of the C–Br bond of tert-butyl bromide and describe the bonding and geometry of the carbocation formed.
- Metanol captura o cátion terc-butila: um íon oxônioDesenhe o metanol capturando o cátion terc-butila e atribua a carga formal do oxigênio no íon oxônio formado.
- Trimetilamina se liga ao borano: um aduto amina–boranoDesenhe a trimetilamina doando seu par isolado ao borano e descreva como a hibridização do boro muda no aduto.
- Water gains a protonDraw water taking a proton from HCl and assign the formal charge on the hydronium oxygen.
Preveja o produto 3
- Bond angle around the carbonyl carbonPredict a bond angle from the electron-domain geometry of the central atom.
- Which structure has a positively charged nitrogen?Locate formal charges by counting bonds and lone pairs on nitrogen.
- Geometria do cátion metila comparada à do ânion metilaPreveja a hibridização e a geometria de um carbocátion e de um carbânion a partir de seus domínios eletrônicos.
Classificar 3
- An odd electron is not a pairClassify an odd-electron species by electron count.
- Hybridisation of the atoms in acetonitrileAssign sp, sp2 or sp3 hybridisation from the number of electron domains around each atom.
- Quais moléculas violam a regra do octeto: BF3, SF6, NH3, CH4Conte os elétrons ao redor de um átomo central para classificar octetos incompletos, octetos expandidos e octetos normais.
Comparar 5
- Two meanings of chargeSeparate partial bond polarization from formal electron ownership.
- Rank carbon–carbon bond lengthsRank carbon–carbon bond lengths by bond order.
- Ordene a polaridade das ligações C–F, C–O, C–N e C–HOrdene ligações com o carbono por polaridade, usando a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos.
- Ordene a força das ligações C–H pela hibridização do carbonoOrdene as energias de dissociação de ligações C–H usando o caráter s do carbono e a estabilidade do radical formado.
- Rank molecular dipole momentsRank molecules by dipole moment by combining bond polarity with molecular geometry.
Calcular 5
- A nitrogen electron ledgerCalculate formal charge from bonding and nonbonding electrons.
- Carga formal do nitrogênio no nitrometanoCalcule a carga formal de um nitrogênio que faz quatro ligações em um grupo nitro.
- Count lone pairs in methyl acetateCount all lone pairs in a neutral molecule by completing octets on heteroatoms.
- Count σ bonds in acrylonitrileCount σ bonds in a molecule containing double and triple bonds, including bonds to hydrogen.
- Hydrogens in a skeletal structureCount implicit hydrogens in a skeletal structure to write its molecular formula.
Encontre o erro 2
- An electron-deficient carbonDiagnose why a carbocation can be valid without an octet.
- O que está errado nesta estrutura de Lewis do dióxido de carbono?Diagnostique uma estrutura de Lewis incorreta verificando octetos e cargas formais e depois corrija-a com ligações múltiplas.
Interprete as evidências 3
- Reading a triple bondDistinguish σ and π components in a multiple bond.
- Hibridização do carbono central do alenoAtribua a hibridização em um dieno cumulado e relacione as ligações π ortogonais à sua forma tridimensional.
- Estrutura de esqueleto de (CH3)2CHCH2OH (isobutanol)Converta uma fórmula condensada ramificada em sua estrutura de esqueleto lendo cada grupo em ordem.
Trabalhe de trás para frente 2
- Reconstructing cyanideInfer nonbonding electrons from total charge and octets.
- Estrutura de Lewis do ozônio a partir das cargas formaisReconstrua uma estrutura de Lewis a partir das cargas formais dadas e da contagem de elétrons de valência.
Planeje uma síntese 2
- A Lewis-structure construction planChoose a construction satisfying total electron count and two octets.
- Planeje a estrutura de Lewis do íon azida, N3−Ordene as etapas para montar a estrutura de Lewis de um íon poliatômico e minimizar suas cargas formais.
Explique por quê 3
- Geometry at an iminium nitrogenRelate a multiple bond and σ directions to local geometry.
- Por que o nitrogênio da N,N-dimetilacetamida é planoExplique como a deslocalização de um par isolado por ressonância muda a hibridização do nitrogênio de uma amida.
- Qual orbital do bromometano recebe o hidróxido na SN2?Identifique o orbital aceitador em uma reação SN2 e relacione-o ao ataque pelo lado oposto e à quebra da ligação.
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