Química Orgânica 1 · Nomenclatura de compostos orgânicos
R, S, E e Z em nomes IUPAC: problemas de prática
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Classificar 8
- Nomeie um butano com Br e Cl em estereocentros vizinhosDesempate os localizadores pela ordem alfabética e escreva os dois descritores com localizadores em ordem crescente ((2R,3S)-2-bromo-3-clorobutano).
- Nomeie um bromoalcano de quatro carbonos com um estereocentroAtribua R ou S a um estereocentro e escreva o descritor com seu localizador na frente do nome ((2S)-2-bromobutano).
- Nomeie um diol de cinco carbonos com dois centros relacionados por simetria especularNomeie um diol meso com os dois descritores R/S e o sufixo -diol, que mantém o o final do pentano ((2R,4S)-pentano-2,4-diol).
- Nomeie um álcool C6 ramificado com dois estereocentros vizinhosNumere a partir da extremidade mais próxima do OH e atribua os dois estereocentros ((2R,3R)-3-metilpentan-2-ol).
- Nomeie um álcool C5 insaturado com um estereocentro e uma C=CCombine um descritor R/S e um E/Z, cada um com seu localizador, em ordem crescente ((2R,3E)-pent-3-en-2-ol).
- Nomeie um cloroalcano ramificado com um estereocentroDesempate os localizadores {2,3} pela ordem alfabética e acrescente o descritor R/S ((2R)-2-cloro-3-metilbutano).
- Nomeie um cloroalcano de cinco carbonos com um estereocentroNumere a cadeia para que o halogênio receba o menor localizador e acrescente o descritor R/S com seu localizador ((2S)-2-cloropentano).
- Nomeie um anel de cinco membros com duas metilas e dois estereocentrosAtribua R/S aos dois estereocentros do anel e nomeie um dos enantiômeros de um anel trans ((1R,2R)-1,2-dimetilciclopentano).
Comparar 2
- Ordene cinco substituintes pela prioridade CIPOrdene os substituintes pelo número atômico no primeiro ponto de diferença antes de atribuir R ou S.
- Coloque em ordem as partes de um nome IUPAC com estereoquímicaMonte um nome IUPAC completo com estereodescritores, com as partes na ordem certa.
Calcular 3
- Conte os estereoisômeros do 3-clorobutan-2-olConte estereoisômeros a partir do número de estereocentros quando não existe forma meso.
- Conte os estereoisômeros do 2,3-dibromobutanoConte estereoisômeros quando uma forma meso reduz o total de 2^n.
- Conte os estereoisômeros do pent-3-en-2-olConte estereoisômeros considerando estereocentros e ligações duplas estereogênicas.
Encontre o erro 4
- Encontre o erro em um nome com descritores R e EEscreva descritores combinados em ordem crescente de localizador em um único parêntese ((2R,3E)-pent-3-en-2-ol).
- Encontre o erro de R/S no nome de um diclorobutanoConfira cada descritor de um nome com dois centros e inverta a leitura quando o H aponta para o observador ((2S,3S)-2,3-diclorobutano).
- Encontre o erro no nome de um dibromobutano mesoReconheça um composto meso e dê a ele descritores opostos ((2R,3S)-2,3-dibromobutano).
- Encontre o erro de CIP no nome de um álcool primário ramificadoOrdene os substituintes pelo número atômico no primeiro ponto de diferença, não pelo tamanho ((2S)-2-metil-hexan-1-ol).
Interprete as evidências 5
- Escolha a estrutura do (2R,3S)-2,3-dibromobutanoReconheça o estereoisômero meso a partir de um nome com descritores opostos ((2R,3S)-2,3-dibromobutano).
- Escolha o estereoisômero (2S,3Z) de um álcool alílico C5Use um descritor R/S e um E/Z para escolher um entre quatro estereoisômeros ((2S,3Z)-pent-3-en-2-ol).
- Escolha a estrutura do (2R)-2-clorobutanoConverta um nome com descritor R na estrutura tridimensional correspondente ((2R)-2-clorobutano).
- Escolha o estereoisômero (1R,2S) de um metil-ciclo-hexanolAssocie um nome de composto cíclico com dois descritores a um entre quatro estereoisômeros ((1R,2S)-2-metil-ciclo-hexan-1-ol).
- Escolha a estrutura do (2S,3S)-butano-2,3-diolAssocie um nome com dois descritores S à sua estrutura ((2S,3S)-butano-2,3-diol).
Explique por quê 2
- Por que dois conjuntos de descritores nomeiam um só composto meso?Explique por que um composto meso com dois centros tem um só nome, apesar das duas ordens de descritores.
- Por que sentido horário significa S com o H em cunhaExplique a regra da inversão para atribuir R/S quando o grupo de menor prioridade aponta para o observador.
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