Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El dimetilcuprato de litio se adiciona a la ciclohex-2-enona
Condiciones: 1) (CH3)2CuLi, Et2O, −78 °C; 2) H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto después del tratamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 3-metilciclohexanona
Correcto: el metilo se adiciona al carbono β (adición 1,4) y el enolato se protona en el tratamiento.
Esta no 1-metilciclohex-2-en-1-ol
Esa es la adición 1,2, típica de los reactivos duros de Grignard y de organolitio; los cupratos se adicionan al carbono β.
Esta no 2-metilciclohexanona
El carbono α no es atacado; se convierte en el carbono del enolato y solo se protona en el tratamiento.
Esta no 3-metilciclohex-2-en-1-ona
La adición no sustituye un H vinílico; se consume el C=C o el C=O, y no se elimina nada.
Solución explicada
Los organocupratos son nucleófilos blandos y se adicionan al carbono β, también blando, de una cetona α,β-insaturada. El metilo se une al C3, los electrones pasan a través del C=C hasta el oxígeno como enolato de litio, y el tratamiento protona el carbono α para restablecer el C=O. El producto es 3-metilciclohexanona (racémica).
Qué vas a practicar
Predice el producto de adición 1,4 de un reactivo de Gilman con ciclohex-2-enona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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