Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El dibutilcuprato de litio se acopla con 1-bromopropano
Condiciones: (CH3CH2CH2CH2)2CuLi, Et2O, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué hidrocarburo se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta heptano
Correcto: 4 carbonos del butilo más 3 del propilo.
Esta no octano
Ese sería el homoacoplamiento butilo–butilo; el cuprato une su butilo al carbono del propilo del haluro.
Esta no hexano
Ese sería el acoplamiento propilo–propilo; el cuprato aporta un fragmento y el haluro el otro.
Esta no propeno y butano
Con un haluro primario la E2 es una vía minoritaria; los cupratos son bases débiles y sustituyen.
Solución explicada
Un reactivo de Gilman transfiere uno de sus grupos alquilo al carbono del haluro de alquilo y reemplaza al haluro. El butilo (4 C) se une al propilo (3 C) y da heptano, CH3(CH2)5CH3; el segundo butilo sale como butilcobre. Los haluros primarios funcionan mejor, y esta reacción une limpiamente dos fragmentos alquilo distintos, algo que el acoplamiento de Wurtz no logra.
Qué vas a practicar
Predice el alcano que se forma en el acoplamiento de Corey–House de un reactivo de Gilman con un bromuro de alquilo primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas