Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Ordena los protones que quita un reactivo de Grignard
Condiciones: Each compound is treated with CH3MgBr in Et2O; compare approximate pKa values.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos protones del menos al más ácido frente al CH3MgBr.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos ácido a más ácido
- N–H de la dietilamina
pKa ≈ 38: el nitrógeno soporta una carga negativa peor que el oxígeno, pero aun así destruye el CH3MgBr.
- C≡C–H del propino
pKa ≈ 25: el 50 % de carácter s del carbono sp estabiliza el acetiluro.
- O–H del etanol
pKa ≈ 16: el alcóxido coloca la carga sobre el oxígeno, que es electronegativo.
- O–H del ácido acético
pKa ≈ 4.8: el carboxilato reparte su carga entre dos oxígenos por resonancia.
Solución explicada
Todos los protones de la lista son mucho más ácidos que el metano (pKa ≈ 50), así que cada uno destruye un reactivo de Grignard; cuanto menor es el pKa, con más facilidad se quita. Primero se quita el O–H de un ácido carboxílico (pKa ≈ 4.8), luego el O–H de un alcohol (≈ 16), después el C–H de un alquino terminal (≈ 25) y por último el N–H de una amina (≈ 38).
Qué vas a practicar
Ordena por pKa los protones O–H, N–H y C–H de alquino para predecir cuál destruye con más facilidad un reactivo de Grignard.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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