Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El acetiluro de sodio se adiciona a la acetona
Condiciones: 1) HC≡CNa (1 equiv), NH3(l) or THF; 2) aqueous NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto después del tratamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-metilbut-3-in-2-ol
Correcto: el carbono del alquino se une al antiguo carbono del carbonilo.
Esta no 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona
Ese es el dímero aldólico de la acetona; requiere química de enolatos, no la adición del acetiluro.
Esta no 2,5-dimetilhex-3-ino-2,5-diol
Adicionar en ambos extremos del alquino requiere una segunda desprotonación y un segundo equivalente de acetona.
Esta no 2-metilbut-1-en-3-ino
Un tratamiento suave con NH4Cl no deshidrata el alcohol terciario.
Solución explicada
El carbono del acetiluro es un nucleófilo de carbono fuerte, así que se adiciona al carbono del carbonilo igual que lo haría un reactivo de Grignard. Los electrones del C=O pasan al oxígeno como alcóxido, que se protona en el tratamiento. El producto tiene a la vez un alquino terminal y un OH terciario: 2-metilbut-3-in-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol propargílico que se forma cuando un anión acetiluro se adiciona a una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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