Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Grignard on benzaldehyde
Condiciones: 1) CH3MgBr, Et2O; 2) aqueous NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the product after workup?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-phenylethanol
Correct: CH3 adds to the carbonyl carbon, giving a secondary alcohol.
Esta no 2-phenylethanol
The new C–C bond forms at the carbonyl carbon, so OH and CH3 share a carbon.
Esta no benzyl alcohol
That is hydride reduction; the Grignard adds a carbon.
Esta no acetophenone
No oxidation occurs; the alkoxide is simply protonated.
Solución explicada
The methyl carbon adds to the aldehyde carbon, and workup protonates the alkoxide. The former carbonyl carbon now carries H, phenyl, methyl and OH: 1-phenylethanol, a secondary alcohol (racemic).
Qué vas a practicar
Predict the alcohol from methylmagnesium bromide and benzaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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