Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Carboxilación del bromuro de ciclohexilmagnesio
Condiciones: 1) CO2 (dry ice), Et2O; 2) H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto después del tratamiento ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ácido ciclohexanocarboxílico
Correcto: el CO2 aporta el nuevo carbono del carboxilo.
Esta no ciclohexanol
Ese es el producto de la oxidación con O2; el CO2 agrega un carbono, no solo un oxígeno.
Esta no ciclohexanocarbaldehído
El carbono del CO2 conserva ambos oxígenos y queda en el nivel de oxidación de ácido.
Esta no diciclohexil cetona
La sal carboxilato es un mal electrófilo, así que en condiciones normales no ocurre una segunda adición.
Solución explicada
El carbono nucleofílico del ciclohexilo ataca al carbono del O=C=O y da un carboxilato de magnesio, RCO2⁻ MgBr⁺. El carboxilato no sigue reaccionando con el reactivo de Grignard, y el tratamiento ácido lo protona a ácido ciclohexanocarboxílico: la cadena gana exactamente un carbono.
Qué vas a practicar
Predice el ácido que se forma cuando se vierte bromuro de ciclohexilmagnesio sobre hielo seco y se hace el tratamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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