Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Dimetilcuprato de litio con (E)-1-bromopropeno
Condiciones: (CH3)2CuLi, Et2O, −20 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-but-2-eno, con retención
Correcto: el acoplamiento ocurre en el carbono sp2 sin romper el enlace π.
Esta no (Z)-but-2-eno, con inversión
La inversión corresponde a la SN2 por el lado opuesto en un carbono sp3; aquí la geometría del C=C se mantiene sin cambios.
Esta no Una mezcla E/Z de but-2-eno
No se forma un catión vinílico, así que la geometría no se desordena.
Esta no No hay reacción: los haluros de vinilo son inertes frente a los cupratos
Los haluros de vinilo no dan SN2, pero los cupratos se acoplan con ellos por una vía de inserción del cobre.
Solución explicada
Los haluros de vinilo no pueden dar SN2 ni SN1, pero los cupratos sí se acoplan con ellos: el cobre se inserta en el enlace C–Br (adición oxidativa) y luego une su metilo a ese carbono sp2 (eliminación reductiva). El C=C nunca se rompe, así que su geometría se conserva: el (E)-1-bromopropeno da (E)-but-2-eno.
Qué vas a practicar
Predice el producto y la geometría del alqueno cuando un reactivo de Gilman se acopla con un bromuro de vinilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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