Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El bromuro de metilmagnesio abre el 2-metiloxirano
Condiciones: 1) CH3MgBr, Et2O; 2) H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal después del tratamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta butan-2-ol
Correcto: el metilo se adiciona al CH2 y el OH queda en el carbono secundario.
Esta no 2-metilpropan-1-ol
Eso requeriría el ataque al carbono CH más sustituido, que es el patrón de la catálisis ácida, no el del Grignard.
Esta no butan-2-ona
Nada oxida el alcóxido; el tratamiento solo lo protona.
Esta no 2-metilpropan-2-ol
En la apertura de un epóxido, el metilo y el OH quedan en carbonos adyacentes, nunca en el mismo carbono.
Solución explicada
En condiciones básicas, no ácidas, el nucleófilo de carbono abre el anillo tensionado por SN2 en el carbono menos impedido, el CH2. El nuevo enlace C–C une el metilo a ese CH2, el oxígeno se queda en el carbono CH(CH3) como alcóxido y el tratamiento lo protona: CH3CH2CH(OH)CH3, butan-2-ol (racémico, porque el epóxido de partida era racémico).
Qué vas a practicar
Predice qué carbono del epóxido ataca un reactivo de Grignard en el 2-metiloxirano y nombra el alcohol que se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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