Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Predice el producto de Grignard con óxido de etileno
Condiciones: 1) PhMgBr, ethylene oxide, Et2O; 2) H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal después del tratamiento ácido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-feniletanol
Correcto: el fenilo se une a un carbono del anillo y el OH queda en el otro, lo que da PhCH2CH2OH.
Esta no 1-feniletanol
El fenilo y el OH no pueden quedar en el mismo carbono: el enlace C–O que se rompe es el del carbono que ataca el fenilo.
Esta no 2-fenoxietanol
El nucleófilo es el carbono del fenilo, no un oxígeno, así que se forma un enlace C–C y no un enlace C–O.
Esta no alcohol bencílico
El óxido de etileno agrega dos carbonos; para alargar en un carbono se necesita formaldehído.
Solución explicada
El carbono del fenilo ataca un CH2 del epóxido tensionado en un paso SN2, y el enlace C–O se rompe para dar un alcóxido de magnesio a dos carbonos del anillo. El tratamiento ácido lo protona: 2-feniletanol, un alcohol primario con dos carbonos más que el grupo arilo.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando un reactivo de Grignard abre el óxido de etileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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