Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Equivalentes de CH3MgBr para la 4-hidroxipentan-2-ona
Condiciones: CH3MgBr in Et2O, added to 4-hydroxypentan-2-one, then aqueous NH4Cl workup; target 2-methylpentane-2,4-diol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el número mínimo de equivalentes de CH3MgBr necesarios para convertir toda la cetona en el diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 equivalentes Se acepta con un margen de ±0.1 equivalentes.
- Si obtuviste 1 equivalentes: Un equivalente solo desprotona el O–H; la cetona queda intacta hasta que llega un segundo equivalente.
- Si obtuviste 3 equivalentes: Una cetona acepta un solo nucleófilo de carbono; la segunda adición ocurre con ésteres, no con cetonas.
Solución explicada
El primer equivalente lo consume el alcohol: su O–H (pKa ≈ 16) protona al CH3MgBr, se libera metano y queda un alcóxido de magnesio. Solo el segundo equivalente puede adicionarse al carbono de la cetona. Después, el tratamiento protona ambos alcóxidos y da 2-metilpentano-2,4-diol. Mínimo: 2 equivalentes (en la práctica se usa un ligero exceso).
Qué vas a practicar
Calcula el número mínimo de equivalentes de reactivo de Grignard necesarios cuando el sustrato tiene un O–H sin proteger.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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