Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Two equivalents on an ester
Condiciones: 1) PhMgBr (2 equiv), Et2O; 2) H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the product after workup?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta triphenylmethanol
Correct: two phenyls added to the ester carbon plus the original phenyl.
Esta no benzophenone
The ketone intermediate reacts faster than the ester and is not isolated.
Esta no diphenylmethanol
Only possible from a formate ester; benzoate already carries one phenyl.
Esta no 1,1-diphenylethanol
The methyl of the ester leaves as methoxide; it is not retained on carbon.
Solución explicada
The first phenyl adds, methoxide leaves, and benzophenone forms. The ketone is more reactive than the ester, so a second PhMgBr adds immediately; workup gives triphenylmethanol.
Qué vas a practicar
Predict the product of excess phenylmagnesium bromide with methyl benzoate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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