Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Equivalentes de Grignard para el benzoato de metilo
Condiciones: Methyl benzoate, excess PhMgBr, Et2O; then aqueous NH4Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos equivalentes de bromuro de fenilmagnesio se consumen cuando 1 equivalente de benzoato de metilo se convierte por completo en trifenilmetanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 2 equiv Se acepta con un margen de ±0.1 equiv.
- Si obtuviste 1 equiv: Con un equivalente solo se llega a la cetona, la benzofenona, que reacciona más rápido que el éster y consume un segundo equivalente.
- Si obtuviste 3 equiv: El metóxido se expulsa, no es atacado, y el ácido del tratamiento protona el alcóxido sin consumir reactivo de Grignard; el trifenilmetanol tiene solo dos grupos fenilo nuevos.
Solución explicada
El primer equivalente se adiciona al carbonilo del éster; el alcóxido tetraédrico expulsa metóxido y da benzofenona. Una cetona es más reactiva que el éster, así que se adiciona de inmediato un segundo equivalente y se obtiene el alcóxido del trifenilmetanol. Se agregan dos grupos fenilo → 2 equivalentes; el tratamiento solo protona el alcóxido.
Qué vas a practicar
Cuenta los equivalentes de reactivo de Grignard que consume un éster en su camino hacia un alcohol terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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