Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Grignard on formaldehyde
Condiciones: 1) cyclohexylmagnesium bromide, HCHO, Et2O; 2) H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What forms when cyclohexylmagnesium bromide reacts with formaldehyde, then acid workup?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cyclohexylmethanol (a primary alcohol)
Correct: R–CH2–OH.
Esta no Cyclohexanol
That would need an oxygen on the ring carbon; the new carbon comes from HCHO.
Esta no 1-Methylcyclohexanol
A tertiary alcohol needs a ketone; formaldehyde gives a primary alcohol.
Esta no Cyclohexanecarboxylic acid
Acids come from Grignard + CO2, not formaldehyde.
Solución explicada
Formaldehyde has two H on the carbonyl carbon, so adding the cyclohexyl group gives RCH2O⁻ and, after workup, cyclohexylmethanol: a primary alcohol one carbon longer than the Grignard.
Qué vas a practicar
Predict the alcohol from a Grignard reagent and formaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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