Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El bromuro de metilmagnesio se adiciona a la ciclohex-2-enona
Condiciones: 1) CH3MgBr, Et2O, 0 °C; 2) aqueous NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal después del tratamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Esta no 3-metilciclohexanona
Esa es la adición 1,4, típica de los cupratos blandos; un Grignard se adiciona principalmente al carbono del carbonilo.
Respuesta correcta 1-metilciclohex-2-en-1-ol
Correcto: el Grignard, duro, se adiciona directamente al carbono del carbonilo (adición 1,2).
Esta no 2-metilciclohexanona
El carbono α no es atacado; se convierte en el carbono del enolato y solo se protona en el tratamiento.
Esta no 3-metilciclohex-2-en-1-ona
La adición no sustituye un H vinílico; se consume el C=C o el C=O, y no se elimina nada.
Solución explicada
Los reactivos de Grignard son nucleófilos duros y muy polarizados, y atacan de forma rápida e irreversible al carbono del carbonilo, el sitio con mayor carga positiva. El C=C sobrevive y el tratamiento con NH4Cl protona el alcóxido a 1-metilciclohex-2-en-1-ol. Un catalizador de cobre o un reactivo de Gilman cambiarían el resultado a adición 1,4.
Qué vas a practicar
Predice el producto principal de un reactivo de Grignard con una cetona α,β-insaturada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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