Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Reacción de Heck del yodobenceno con estireno
Condiciones: PhI, Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, DMF, 100 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-estilbeno
Correcto: el arilo en el carbono terminal y el alqueno trans.
Esta no (Z)-estilbeno
La eliminación de β-hidruro selecciona la geometría trans, menos tensionada; el alqueno cis es minoritario.
Esta no 1,1-difenileteno
El fenilo se adiciona al CH2 terminal, menos impedido, no al carbono que ya lleva un fenilo.
Esta no 1,2-difeniletano (bibencilo)
La eliminación de β-hidruro restablece un C=C; ningún agente reductor lo satura.
Solución explicada
Tras la adición oxidativa, el Ph–Pd se adiciona al alqueno y el fenilo va al carbono CH2 menos impedido (inserción migratoria sin). Luego una rotación coloca un H en sin respecto al Pd, y la eliminación sin de β-hidruro vuelve a formar el C=C, eligiendo la disposición trans de los dos fenilos, que es la más estable. La Et3N elimina el HI para regenerar el Pd(0). Producto: (E)-estilbeno.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica y la geometría del alqueno en una reacción de Heck entre un yoduro de arilo y estireno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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