Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
El bromuro de metilmagnesio se adiciona a la N-bencilidenanilina
Condiciones: 1) CH3MgBr, Et2O or toluene, reflux; 2) aqueous NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto después del tratamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-(1-feniletil)anilina, PhCH(CH3)NHPh
Correcto: el metilo en el antiguo carbono de la imina y el H en el nitrógeno.
Esta no N-bencil-N-metilanilina
El nitrógeno es el extremo rico en electrones del C=N; el nucleófilo de carbono se une al carbono, no al nitrógeno.
Esta no acetofenona y anilina
La hidrólisis requiere que quede un C=N; tras la adición el carbono es sp3 y el enlace C–N resiste un tratamiento suave con NH4Cl.
Esta no 1-feniletanol
El nuevo estereocentro no tiene ningún oxígeno unido; el heteroátomo de ese carbono es el nitrógeno de la anilina.
Solución explicada
El enlace C=N está polarizado como el C=O, con el extremo δ+ en el carbono. El carbono del metilo se une al carbono de la imina y los electrones pasan al nitrógeno como amida de magnesio. El tratamiento protona el nitrógeno y da la amina secundaria N-(1-feniletil)anilina, PhCH(CH3)NHPh (racémica). Las iminas son menos electrofílicas que los aldehídos, por lo que estas adiciones son más lentas y a menudo requieren calor.
Qué vas a practicar
Predice la amina que se forma cuando un reactivo de Grignard se adiciona al carbono de una imina N-arílica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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