Unidad 9 de 10 · Química Orgánica 2 · Reglas de nomenclatura IUPAC
CompletadaCómo nombrar aminas (reglas IUPAC con ejemplos)
Para nombrar una amina, toma como principal la cadena de carbonos más larga unida al nitrógeno, cambia la o final del alcano por -amina y pon el localizador del carbono unido al nitrógeno antes del sufijo; los demás grupos del nitrógeno llevan N. Por ejemplo, (CH3CH2)2CHN(CH3)CH2CH3 es la N-etil-N-metilpentan-3-amina.
- 7 reglas
- 1 ejemplo resuelto
- 2 comprobaciones rápidas
Paso a paso
- Identifica los grupos de carbono unidos al nitrógeno y elige el principal: normalmente la cadena más larga o un anillo. El alcano pierde la o final y recibe el sufijo -amina: etanamina, propan-1-amina, ciclohexanamina.
- Numera la cadena principal para que el carbono unido al nitrógeno tenga el localizador más bajo y escríbelo justo antes de -amina: butan-2-amina. Los textos antiguos lo ponían delante (2-butanamina).
- Cada otro grupo sobre el nitrógeno es un prefijo con el localizador N, una N por grupo: N-metil, N,N-dimetil. La N distingue los grupos del nitrógeno de los grupos sobre carbonos.
- Ordena todos los prefijos, del nitrógeno y de los carbonos, alfabéticamente por su nombre en español, sin contar di ni tri: N-etil-N-metilpentan-3-amina, 3-cloro-N-metilpropan-1-amina.
- Si el nitrógeno está unido a un anillo de benceno, usa el nombre retenido anilina, con el carbono unido al nitrógeno como C1: N-metilanilina, 4-cloroanilina. Con dos grupos NH2 se forma una diamina y el alcano conserva la o: hexano-1,6-diamina.
- Un nitrógeno con cuatro grupos de carbono es un ion amonio cuaternario. Añade -aminio al nombre principal, da localizador N a los otros tres grupos y nombra primero el anión: cloruro de N,N,N-trimetiletanaminio.
- Si la molécula tiene un grupo de mayor prioridad (ácido, derivado de ácido, nitrilo, aldehído, cetona o alcohol), ese grupo es el sufijo y el NH2 pasa a ser el prefijo amino: 4-aminobutan-2-ol, ácido 2-aminopropanoico.
Ejemplo resuelto
N-etil-N-metilpentan-3-amina
- El nitrógeno lleva tres grupos de carbono: uno de cinco carbonos unido por su carbono central, un etilo y un metilo. La cadena más larga pasa por ese carbono central y tiene cinco carbonos, así que el nombre principal es pentanamina.
- El carbono unido al nitrógeno es C3 desde cualquier extremo de la cadena, así que queda pentan-3-amina.
- El etilo y el metilo están sobre el nitrógeno, así que cada uno lleva su propia N; no forman parte de la cadena principal.
- Por orden alfabético, etilo va antes que metilo: N-etil-N-metilpentan-3-amina. Los textos antiguos escriben N-etil-N-metil-3-pentanamina.
Ponte a prueba
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¿Cuál es el nombre IUPAC de este compuesto?
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Errores comunes
- Poner el localizador delante, como en los textos antiguos (2-butanamina); el nombre actual lo coloca antes del sufijo: butan-2-amina.
- Usar una sola N para dos grupos: N-dimetiletanamina en lugar de N,N-dimetiletanamina.
- Elegir como cadena principal un grupo más pequeño del nitrógeno: N-propiletanamina en lugar de N-etilpropan-1-amina.
- Escribir un número en vez de N para un grupo del nitrógeno, con lo que se confunde la N-metilanilina con la 2-metilanilina o la 4-metilanilina.
- Mantener -amina cuando hay un grupo de mayor prioridad: 2-hidroxipropan-1-amina en lugar de 1-aminopropan-2-ol.
- Quitar la o antes de diamina: butan-1,4-diamina en lugar de butano-1,4-diamina.
Nombres de aminas de un vistazo
| Tipo | Fórmula | Nombre IUPAC | Nombre antiguo o común |
|---|---|---|---|
| Amina primaria | CH3CH2CH2NH2 | propan-1-amina | propilamina |
| Amina primaria en C2 | CH3CH(NH2)CH3 | propan-2-amina | isopropilamina |
| Amina secundaria | CH3CH2NHCH3 | N-metiletanamina | etilmetilamina |
| Amina terciaria | (CH3CH2)3N | N,N-dietiletanamina | trietilamina |
| Amina de anillo | C6H11NH2 | ciclohexanamina | ciclohexilamina |
| Amina aromática | C6H5NH2 | anilina | bencenamina (CAS) |
| Anilina N-sustituida | C6H5NHCH3 | N-metilanilina | N-metilbencenamina (CAS) |
| Diamina | H2NCH2CH2NH2 | etano-1,2-diamina | etilendiamina |
| Sal de amonio cuaternario | (CH3)4N+ Cl- | cloruro de N,N,N-trimetilmetanaminio | cloruro de tetrametilamonio |
| Amina como prefijo | CH3CH(NH2)COOH | ácido 2-aminopropanoico | alanina |
Ponlo en práctica
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Practica
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- Nombra un ácido de C4 que lleva un grupo NH2
- Nombra una cetona de C4 con un NH2 terminal
- Nombra un cloruro de amonio cuaternario con cuatro alquilos
- Nombra una amina primaria de C4 de cadena lineal
- Nombra un anillo de cinco miembros con un NH2
- Nombra una amina terciaria con un propilo y dos etilos
- Nombra una cadena de dos carbonos con un NH2 en cada extremo
- Nombra una amina primaria ramificada de C4
Preguntas frecuentes
¿Cuál es el nombre IUPAC de la trietilamina?
La trietilamina, (CH3CH2)3N, es la N,N-dietiletanamina: un grupo etilo forma la etanamina principal y los otros dos son sustituyentes sobre el nitrógeno. Trietilamina sigue siendo un nombre común muy usado.
¿Por qué los nombres de aminas usan N como localizador?
La N indica que el grupo está unido al nitrógeno y no a un carbono de la cadena principal. Sin ella no se distinguiría la N-metilanilina (metilo sobre el nitrógeno) de la 2-metilanilina o la 4-metilanilina (metilo sobre el anillo).
¿Cuándo se nombra una amina con el prefijo amino?
Las aminas tienen poca prioridad. Si la molécula también tiene un alcohol, cetona, aldehído, nitrilo, ácido o derivado de ácido, ese grupo es el sufijo y el NH2 se cita como amino, como en el 4-aminobutan-2-ol o el ácido 3-aminobutanoico.
¿Anilina es un nombre IUPAC?
Sí. Anilina es un nombre retenido y el nombre IUPAC preferido de C6H5NH2, así que sus derivados se nombran a partir de él: N,N-dimetilanilina, 3-nitroanilina. Bencenamina es la forma de CAS.
¿Cómo se nombran las sales de amonio cuaternario?
El catión se trata como la amina principal con -aminio, los demás grupos del nitrógeno llevan localizador N y el anión va primero: (CH3)3N+CH2CH3 Cl- es el cloruro de N,N,N-trimetiletanaminio. Los nombres comunes, como bromuro de tetrametilamonio, citan los cuatro grupos antes de amonio.