Química Orgânica 1 · Structure and electron accounting
Ligação química e carga formal
Uma lição resolvida gratuita e 44 problemas de prática em que você mesmo desenha cada seta curva.
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Prática grátis de setas curvas: escolha um mecanismo
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- Assigning a departing electron pair
- Making a bond from a lone pair
- Why borane comes dissolved in THF
- Hydroxide captures carbon dioxide
- Acetona se liga ao trifluoreto de boro: ativação da carbonila
- Amônia se adiciona ao dióxido de carbono: zwitterion carbamato
- Heterólise do cloreto de benzidrila: cátion difenilmetila
- Brometo se liga ao brometo de ferro(III): tetrabromoferrato
- Hidreto se adiciona ao borano: formação do íon boro-hidreto
Ver todos os 44 problemas de ligação química e carga formal →
O que você vai aprender
- Count valence electrons, bond orders, lone pairs, and formal charge consistently.
- Distinguish an octet count from ownership of electrons.
- Connect electron-pair movement to bond formation and cleavage.
- Separate formal charge, bond polarization, and molecular geometry.
Lição gratuita
O texto da lição resolvida. No Arrow Lab, cada etapa vem com as estruturas e as setas desenhadas.
Ler a aula gratuita (5 partes)
Two counts answer different questions
A Lewis structure first accounts for all valence electrons, adding one for each negative charge and subtracting one for each positive charge. Formal charge assigns each atom all its nonbonding electrons and half its bonding electrons: FC = valence electrons − nonbonding electrons − sum of bond orders. An octet count instead counts both electrons of every attached bond. Nitrogen in NH₄⁺ has eight electrons around it but owns four in formal-charge bookkeeping, so 5 − 4 = +1.
Octets are a useful boundary, not a universal slogan
Ordinary second-row carbon, nitrogen, oxygen, and fluorine do not expand their octets in these lessons. Electron-deficient species can have fewer than eight: CH₃⁺ has three bonds, six electrons around carbon, and an empty p orbital. A radical has an unpaired electron and requires a separate dot, not an invented lone pair. Hydrogen normally has one bond and two surrounding electrons; an isolated proton has neither.
A worked bond inventory
In H–C≡C–H the C≡C connection contains one σ bond along the internuclear axis and two π bonds from sideways overlap. The two C–H bonds add two more σ bonds: three σ and two π overall. Each carbon has four total bond orders and no lone pairs, hence formal charge zero. Each carbon uses two spatial directions for σ bonding and is linear; five drawn bond lines do not imply five neighboring atoms.
Track pairs without confusing charge and polarity
For formal heterolysis of H–Cl, both bonding electrons move to Cl, making H⁺ and Cl⁻; the total charge remains zero. This is electron accounting, not a claim that free protons accumulate in a solvent. A polar H–Cl bond before cleavage still has formal charges of zero on both atoms. Likewise, donating the ammonia lone pair to electron-deficient BF₃ makes one new bond and changes N to +1 and B to −1 without changing the net charge.
What to carry forward
Count total electrons first; assign lone pairs and bond orders; check formal charges and permitted valence; then distinguish electron ownership from polarity and geometry.
Problemas de prática (44)
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Desenhe o mecanismo 16
Mais problemas
- Assigning a departing electron pairRepresent heterolysis with one pair arrow and conserve total charge.
- Making a bond from a lone pairBuild a Lewis acid–base adduct while updating both formal charges.
- Why borane comes dissolved in THFForm the borane–THF complex from an ether oxygen lone pair and assign the oxonium and borate formal charges it creates.
- Hydroxide captures carbon dioxideAdd hydroxide to carbon dioxide by breaking exactly one C=O π bond, then delocalize bicarbonate’s charge over its two equivalent oxygens.
Adutos ácido-base de Lewis
- Acetona se liga ao trifluoreto de boro: ativação da carbonilaDesenhe o oxigênio carbonílico da acetona doando elétrons ao trifluoreto de boro e explique como o aduto ativa o carbono da carbonila.
- Amônia se adiciona ao dióxido de carbono: zwitterion carbamatoDesenhe a adição de amônia ao dióxido de carbono, atribua as cargas formais do zwitterion carbamato e indique a nova hibridização do carbono.
- Brometo se liga ao brometo de ferro(III): tetrabromoferratoDesenhe o brometo doando um par isolado ao brometo de ferro(III) e atribua a carga formal do íon tetrabromoferrato.
- Hidreto se adiciona ao borano: formação do íon boro-hidretoDesenhe o hidreto doando seu par de elétrons ao borano e preveja a geometria e a carga formal do íon boro-hidreto.
- Trimetilamina se liga ao borano: um aduto amina–boranoDesenhe a trimetilamina doando seu par isolado ao borano e descreva como a hibridização do boro muda no aduto.
Heterólise de ligações e captura de íons
- Heterólise do cloreto de benzidrila: cátion difenilmetilaDesenhe a heterólise do cloreto de benzidrila e explique por que o cátion difenilmetila é excepcionalmente estável.
- Metilamina retira um próton do cloreto de hidrogênioDesenhe a transferência de próton do cloreto de hidrogênio para a metilamina e atribua a carga formal do nitrogênio no metilamônio.
- Metanol captura o cátion terc-butila: um íon oxônioDesenhe o metanol capturando o cátion terc-butila e atribua a carga formal do oxigênio no íon oxônio formado.
Wave 1 mechanisms
- Methyllithium meets waterDraw the C–Li bond pair of methyllithium taking a proton from water and explain why its carbon behaves like a carbanion with a −1 formal charge.
- Ammonia bonds to boron trifluorideDraw the arrow by which ammonia donates its lone pair to boron trifluoride and assign formal charges in the adduct.
- Heterolysis makes a carbocationDraw the heterolysis of the C–Br bond of tert-butyl bromide and describe the bonding and geometry of the carbocation formed.
- Water gains a protonDraw water taking a proton from HCl and assign the formal charge on the hydronium oxygen.
Preveja o produto 3
Wave 1 practice
- Bond angle around the carbonyl carbonPredict a bond angle from the electron-domain geometry of the central atom.
- Which structure has a positively charged nitrogen?Locate formal charges by counting bonds and lone pairs on nitrogen.
Hibridização, geometria e orbitais
- Geometria do cátion metila comparada à do ânion metilaPreveja a hibridização e a geometria de um carbocátion e de um carbânion a partir de seus domínios eletrônicos.
Classificar 3
Mais problemas
- An odd electron is not a pairClassify an odd-electron species by electron count.
Wave 1 practice
- Hybridisation of the atoms in acetonitrileAssign sp, sp2 or sp3 hybridisation from the number of electron domains around each atom.
Carga formal e estruturas de Lewis
- Quais moléculas violam a regra do octeto: BF3, SF6, NH3, CH4Conte os elétrons ao redor de um átomo central para classificar octetos incompletos, octetos expandidos e octetos normais.
Comparar 5
Mais problemas
- Two meanings of chargeSeparate partial bond polarization from formal electron ownership.
Wave 1 practice
- Rank carbon–carbon bond lengthsRank carbon–carbon bond lengths by bond order.
- Rank molecular dipole momentsRank molecules by dipole moment by combining bond polarity with molecular geometry.
Polaridade e força das ligações
- Ordene a polaridade das ligações C–F, C–O, C–N e C–HOrdene ligações com o carbono por polaridade, usando a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos.
- Ordene a força das ligações C–H pela hibridização do carbonoOrdene as energias de dissociação de ligações C–H usando o caráter s do carbono e a estabilidade do radical formado.
Calcular 5
Mais problemas
- A nitrogen electron ledgerCalculate formal charge from bonding and nonbonding electrons.
Carga formal e estruturas de Lewis
- Carga formal do nitrogênio no nitrometanoCalcule a carga formal de um nitrogênio que faz quatro ligações em um grupo nitro.
Wave 1 practice
- Count lone pairs in methyl acetateCount all lone pairs in a neutral molecule by completing octets on heteroatoms.
- Count σ bonds in acrylonitrileCount σ bonds in a molecule containing double and triple bonds, including bonds to hydrogen.
- Hydrogens in a skeletal structureCount implicit hydrogens in a skeletal structure to write its molecular formula.
Encontre o erro 2
- An electron-deficient carbonDiagnose why a carbocation can be valid without an octet.
- O que está errado nesta estrutura de Lewis do dióxido de carbono?Diagnostique uma estrutura de Lewis incorreta verificando octetos e cargas formais e depois corrija-a com ligações múltiplas.
Interprete as evidências 3
Mais problemas
- Reading a triple bondDistinguish σ and π components in a multiple bond.
Hibridização, geometria e orbitais
- Hibridização do carbono central do alenoAtribua a hibridização em um dieno cumulado e relacione as ligações π ortogonais à sua forma tridimensional.
Carga formal e estruturas de Lewis
- Estrutura de esqueleto de (CH3)2CHCH2OH (isobutanol)Converta uma fórmula condensada ramificada em sua estrutura de esqueleto lendo cada grupo em ordem.
Trabalhe de trás para frente 2
- Reconstructing cyanideInfer nonbonding electrons from total charge and octets.
- Estrutura de Lewis do ozônio a partir das cargas formaisReconstrua uma estrutura de Lewis a partir das cargas formais dadas e da contagem de elétrons de valência.
Planeje uma síntese 2
- A Lewis-structure construction planChoose a construction satisfying total electron count and two octets.
- Planeje a estrutura de Lewis do íon azida, N3−Ordene as etapas para montar a estrutura de Lewis de um íon poliatômico e minimizar suas cargas formais.
Explique por quê 3
Mais problemas
- Geometry at an iminium nitrogenRelate a multiple bond and σ directions to local geometry.
Hibridização, geometria e orbitais
- Por que o nitrogênio da N,N-dimetilacetamida é planoExplique como a deslocalização de um par isolado por ressonância muda a hibridização do nitrogênio de uma amida.
- Qual orbital do bromometano recebe o hidróxido na SN2?Identifique o orbital aceitador em uma reação SN2 e relacione-o ao ataque pelo lado oposto e à quebra da ligação.
Travou em ligação química e carga formal? Escaneie o problema.
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Depois, Scan Standard: /mês