Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
trans-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene oxide
Condiciones: H3O+, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the epoxide oxygen
Hydronium protonates the epoxide oxygen. The oxonium ion is a far better leaving group, and the strained three-membered ring is now primed to open.
Las flechas curvas
- An epoxide oxygen lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H pair stays on the water that is released.
Water opens the ring from the back side
Water attacks one ring carbon from the face opposite the C–O bond, in an SN2-like step. The ring opens with inversion at that carbon, so the two oxygens end up on opposite faces of the ring.
Las flechas curvas
- A water lone pair attacks the ring carbon opposite the protonated oxygen.
- The C–O bond pair goes back to the oxonium oxygen, which becomes a neutral OH.
Why trans?
The nucleophile must approach opposite the leaving oxygen.
Deprotonate the new OH
The oxygen that came from water still carries an extra proton. A water molecule removes it, giving the neutral diol and regenerating hydronium, so the acid is a catalyst.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, which becomes neutral.
trans-Cyclohexane-1,2-diol
The two OH groups sit on opposite faces of the ring (trans). Attack at either carbon gives the two enantiomers equally, so the product is racemic; hydronium is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of cyclohexene oxide, backside attack of water on the protonated epoxide, and the final deprotonation that gives trans-cyclohexane-1,2-diol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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