Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
1-Bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol a partir de 3,3-dimetilbut-1-eno
Condiciones: Br₂, H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Forma el ion bromonio
El enlace π terminal ataca al Br₂ y el bromo hace de puente entre C1 y C2 mientras sale el bromuro. El puente reparte la carga positiva entre el bromo y ambos carbonos, así que no se forma ningún carbocatión secundario abierto junto al grupo terc-butilo.
Las flechas curvas
- El par π terminal enlaza el carbono CH₂ con el bromo más cercano.
- Un par solitario del bromo se enlaza al C2 y cierra el puente antes de que pueda formarse ningún catión.
- El par del enlace Br–Br se va con el bromo más lejano como bromuro.
El agua abre por el C2, sin desplazamiento de metilo
El agua ataca el C2, el carbono secundario con más carácter positivo, por la cara opuesta al bromo. Como el puente nunca es un catión abierto, ningún grupo metilo se desplaza desde el carbono del terc-butilo, a diferencia de la hidratación de este alqueno catalizada por ácido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua ataca por el lado opuesto al carbono secundario del puente.
- El enlace C2–Br⁺ se rompe a medida que llega el agua, así que el catión nunca queda libre para reordenarse.
Desprotona el ion oxonio
El ion oxonio pierde un protón frente a una segunda molécula de agua. Así se obtienen el alcohol secundario neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Una segunda molécula de agua toma el protón O–H con un par solitario.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y da el alcohol neutro.
1-Bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
El OH está en el C2, junto al grupo terc-butilo intacto, y el bromo en el C1: la bromohidrina de Markovnikov sin reordenar. El C2 se convierte en un estereocentro atacado por igual por ambas caras, así que el producto es racémico.
Qué vas a practicar
Muestra por qué la bromohidrina del 3,3-dimetilbut-1-eno se forma sin el desplazamiento de metilo que se observa cuando el mismo alqueno reacciona a través de un carbocatión libre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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