Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
¿Puede la ozonólisis distinguir el (E)- del (Z)-but-2-eno?
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se tratan muestras separadas de (E)- y (Z)-but-2-eno con O3 y luego con Me2S. ¿Cómo se comparan los productos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Idénticos: cada uno da dos moléculas de acetaldehído
El C=C se rompe, así que la geometría que distinguía a los isómeros ya no existe en los productos.
Esta no El isómero E da acetaldehído y el isómero Z da acetona
Ambos alquenos tienen un metilo y un H en cada carbono del alqueno, así que cada carbono se convierte en CH3CHO.
Esta no Dan ozónidos diferentes, diastereoméricos, que sobreviven al tratamiento
El Me2S reduce los ozónidos; los productos aislados son los mismos compuestos carbonílicos.
Esta no El isómero E da productos racémicos y el isómero Z, productos meso
Ese patrón corresponde a adiciones que conservan el enlace C–C, como las de Br2 u OsO4, no a una ruptura.
Solución explicada
La ozonólisis rompe por completo el C=C y convierte cada carbono del alqueno en un carbono C=O. Por eso ambos isómeros dan dos moléculas de acetaldehído, CH3CHO, que no tiene estereocentros ni geometría de doble enlace. La información E/Z se pierde, así que la ozonólisis localiza un doble enlace pero no puede distinguir sus isómeros geométricos; una adición estereoespecífica, como la de Br2 u OsO4, sí puede.
Qué vas a practicar
Compara los productos de ozonólisis de los dos isómeros del but-2-eno y decide si la reacción puede revelar la geometría del alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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