Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
Ciclopropilbenceno a partir de estireno por Simmons–Smith
Condiciones: CH2I2, Zn(Cu), Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Transfiere el CH2 al grupo vinilo
El carbenoide de Simmons–Smith ICH2ZnI, formado a partir de diyodometano y el par zinc–cobre, transfiere su grupo CH2 al C=C vinílico del estireno en un solo paso concertado. El anillo aromático no se modifica porque sus electrones π están comprometidos en la estabilización aromática.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno ataca el carbono CH2 electrofílico del carbenoide y forma el primer enlace C–C nuevo con el carbono CH bencílico.
- El par C–Zn forma el segundo enlace C–C nuevo, con el carbono CH2 terminal, de modo que el CH2 forma un puente entre ambos carbonos del alqueno.
- El par C–I se desplaza hacia el zinc y le cede el yoduro, de modo que se libera yoduro de zinc.
¿Por qué no el anillo de benceno?
Ciclopropanar el anillo destruiría su aromaticidad.
Ciclopropilbenceno
El CH2 cierra un anillo de tres miembros sobre los antiguos carbonos vinílicos y da ciclopropilbenceno. El producto no tiene estereocentros, así que la transferencia sin no plantea aquí ninguna cuestión de estereoisómeros, y el zinc sale como ZnI2.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el carbenoide de Simmons–Smith adiciona CH2 al grupo vinilo del estireno para dar ciclopropilbenceno, y explica por qué el anillo de benceno no reacciona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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