Para nomear um alcano, encontre a cadeia carbônica contínua mais longa, numere-a para que os substituintes tenham os menores localizadores e escreva os substituintes em ordem alfabética antes do nome principal. Por exemplo, (CH₃)₂CHCH(C₂H₅)CH(CH₃)₂ é o 3-etil-2,4-dimetilpentano.
Encontre a cadeia carbônica contínua mais longa; ela dá o nome principal (pentano, hexano, heptano). Se duas cadeias tiverem o mesmo tamanho, escolha a que tem mais substituintes.
Numere a cadeia a partir da extremidade que dá ao primeiro substituinte o menor localizador; se houver empate, compare os conjuntos completos de localizadores no primeiro ponto de diferença.
Nomeie cada substituinte como grupo alquila (metila, etila, propan-2-ila, antigamente isopropila) e dê a ele seu localizador.
Junte substituintes iguais com di-, tri- ou tetra- e repita cada localizador (2,2-dimetil).
Escreva os substituintes em ordem alfabética pelo nome em português, sem contar prefixos multiplicadores como di- e tri-, e acrescente o nome principal. Halogênios também são prefixos: bromo, cloro, fluoro, iodo.
Se os localizadores continuarem empatados nas duas direções, o menor localizador vai para o substituinte citado primeiro em ordem alfabética.
Para nomear um cicloalcano, coloque ciclo antes do nome do alcano do anel, numere-o com os menores localizadores (a ordem alfabética só decide o C1 no empate) e cite os prefixos em ordem alfabética. Por exemplo, um ciclo-hexano com dois CH₃ num carbono e Cl no oposto é o 4-cloro-1,1-dimetilciclo-hexano.
Conte os carbonos do anel e coloque ciclo antes do nome do alcano: ciclopropano, ciclopentano, ciclo-hexano. Pelas regras IUPAC de 2013, o anel é a estrutura principal mesmo quando a cadeia ligada a ele é mais longa (hexilciclopropano; livros antigos: 1-ciclopropil-hexano).
Com um único substituinte, não se escreve localizador: metilciclo-hexano, e não 1-metilciclo-hexano.
Com dois ou mais substituintes, comece num carbono substituído e numere o anel no sentido que dá os menores localizadores no primeiro ponto de diferença.
Se duas numerações derem o mesmo conjunto de localizadores, o C1 fica com o substituinte que vem primeiro em ordem alfabética (1-etil-3-metilciclopentano).
Escreva os prefixos em ordem alfabética, sem considerar di-, tri- e terc-, e dê a cada substituinte o seu próprio localizador (1,2-dimetilciclopentano).
Acrescente cis- ou trans- para mostrar se dois substituintes estão na mesma face do anel ou em faces opostas (cis-1,2-dimetilciclo-hexano). O nome IUPAC preferido usa descritores R/S: (1R,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano.
Quando dois anéis compartilham dois carbonos cabeça de ponte, escreva biciclo, depois entre colchetes os carbonos de cada uma das três pontes, do maior para o menor, e o nome do alcano com todos os carbonos: biciclo[2.2.1]heptano.
Quando dois anéis compartilham um único carbono, escreva espiro, depois entre colchetes os carbonos de cada anel sem contar o átomo compartilhado, o menor primeiro, e o nome do alcano com todos os carbonos: espiro[4.5]decano.
Para nomear um alceno ou um alcino, pegue a cadeia carbônica mais longa, numere-a para que as ligações duplas e triplas tenham os menores localizadores e troque -ano por -eno ou -ino, com o localizador logo antes da terminação. Por exemplo, CH₃CH=CHC≡CCH₃ é o hex-2-en-4-ino, e sua forma trans é o (2E)-hex-2-en-4-ino.
Escolha a cadeia principal. Pelas regras IUPAC de 2013, ela é a cadeia carbônica mais longa, e o número de ligações múltiplas só desempata cadeias de mesmo tamanho. Livros mais antigos exigem que a cadeia contenha o maior número possível de ligações duplas e triplas.
Numere a cadeia para que as ligações múltiplas, duplas e triplas juntas, recebam os menores localizadores; os substituintes só decidem se as ligações múltiplas empatarem. Se um eno e um ino continuarem empatados, a ligação dupla fica com o número menor.
Troque -ano por -eno para uma C=C ou por -ino para uma C≡C, e escreva o localizador do carbono de menor número de cada ligação logo antes da sua terminação: pent-2-eno, but-1-ino.
Com duas ou mais ligações múltiplas, acrescente di- ou tri- e um a ao radical: buta-1,3-dieno, hexa-1,3,5-trieno. Num enino, o eno vem primeiro e perde o o final: pent-1-en-4-ino.
Atribua E ou Z a cada ligação dupla estereogênica pela prioridade CIP (grupos prioritários do mesmo lado, Z; de lados opostos, E) e escreva cada descritor com seu localizador no início: (2E)-pent-2-eno. Se E e Z empatarem, Z recebe o localizador menor.
Num anel, os dois carbonos da C=C são C1 e C2, numerados através da ligação dupla para dar aos substituintes os menores localizadores: 3-metilciclo-hex-1-eno. Os substituintes com ligação dupla são etenila (vinila), prop-2-en-1-ila (alila) e metilideno (=CH₂).
Escreva os prefixos dos substituintes em ordem alfabética antes do nome principal, sem contar di- e tri-: 4-bromo-3-metilbut-1-eno.
Para nomear um estereoisômero, atribua R ou S a cada estereocentro e E ou Z a cada ligação dupla estereogênica pelas prioridades CIP, e escreva cada descritor com seu localizador, em ordem crescente, em um único parêntese antes do nome. Por exemplo, o isômero E,S de CH₃CH=CHCHClCH₃ é o (2E,4S)-4-cloropent-2-eno.
Ordene os quatro grupos de cada estereocentro pela prioridade CIP: vence o maior número atômico e, se dois átomos empatarem, compare os átomos ligados a eles no primeiro ponto de diferença. Uma ligação dupla conta duas vezes o átomo parceiro.
Olhe o estereocentro com o grupo de menor prioridade (quase sempre H) para trás e percorra as prioridades 1, 2, 3: sentido horário é R; anti-horário é S. Se esse grupo apontar para você, inverta o resultado.
Em cada ligação dupla com dois grupos diferentes nos dois carbonos, ordene os dois grupos de cada carbono. Se os de maior prioridade ficam do mesmo lado é Z; em lados opostos, E.
Numere primeiro a cadeia principal ou o anel pelas regras de sempre. Os descritores só decidem a numeração quando todo o resto empata, e aí Z recebe o localizador menor antes de E, e R antes de S.
Escreva cada descritor com seu localizador, mesmo quando há um só: (2R)-butan-2-ol, (2Z)-but-2-eno. Livros mais antigos omitem o localizador de um descritor único, como em (R)-butan-2-ol.
Reúna todos os descritores em um único parêntese, em ordem crescente de localizador e separados por vírgulas, misturando R/S e E/Z conforme os localizadores: (2R,3S), (3R,4E), (2E,4S). Depois coloque um hífen e o resto do nome.
Estereocentros em anéis são atribuídos como os de cadeias: os dois caminhos do anel são dois ramos comparados átomo a átomo. O (1R,2R)-1,2-dimetilciclo-hexano é um enantiômero do isômero trans.
Um composto meso também leva seus descritores: (2R,3S)-butano-2,3-diol. O nome especular (2S,3R) descreve a mesma molécula, e o localizador menor recebe R.
Para nomear um álcool, troque o o final do alcano por -ol e numere a cadeia para que o carbono do OH tenha o menor localizador, antes das duplas ligações e dos substituintes. Por exemplo, (CH3)2C(OH)CH=CH2 é o 2-metilbut-3-en-2-ol.
Encontre a cadeia ou o anel principal que contém o grupo OH; como o OH é o sufixo, a cadeia precisa incluir o carbono ligado a ele.
Numere a cadeia para que o carbono do OH receba o menor localizador, antes de considerar duplas ligações, triplas ligações ou prefixos.
Troque o o final do alcano por -ol e escreva o localizador logo antes (propan-2-ol); com dois ou mais OH, o o é mantido e se acrescenta diol ou triol (etano-1,2-diol).
Tióis seguem a mesma regra com -tiol, mantendo o o (etanotiol); como prefixo o SH é sulfanil, e um grupo RS– é alquilsulfanil, por exemplo metilsulfanil.
Nomeie um éter como alcoxialcano: a cadeia maior ou o anel é o principal, e o grupo menor com o oxigênio vira o prefixo metoxi, etoxi ou propoxi.
Um anel de três membros com um oxigênio é um oxirano, e os maiores são oxetano, oxolano e oxano; numera-se a partir do oxigênio do anel, que é a posição 1.
Para nomear um derivado do benzeno, use um nome retido como fenol ou anilina quando o grupo dele estiver presente (esse grupo fica no C1); senão, nomeie os grupos como prefixos, numere com os menores localizadores e ordene os prefixos alfabeticamente. Por exemplo, ClC6H4OH com o Cl oposto ao OH é o 4-clorofenol.
Procure um nome retido: fenol (OH), anilina (NH2), ácido benzoico (COOH), benzaldeído (CHO) ou benzonitrila (CN). Se houver, o grupo dele fica no C1 e não é citado como prefixo.
Senão, o benzeno é a base e cada grupo é um prefixo: etilbenzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno. Tolueno, anisol e os xilenos sem substituintes mantêm o nome (metilbenzeno também é aceito), mas com outro grupo são nomeados como benzenos.
Com exatamente dois grupos, você pode dizer orto (1,2), meta (1,3) ou para (1,4), mas o nome IUPAC usa números: 1-bromo-3-metilbenzeno (m-bromotolueno).
Com três ou mais grupos, use sempre números e escolha o conjunto de localizadores mais baixo no primeiro ponto de diferença.
Em caso de empate, o menor número vai para o grupo que vem primeiro em ordem alfabética pelo nome em português.
Escreva os prefixos em ordem alfabética (sem contar di, tri) com seus localizadores e, por fim, o nome da base.
C6H5- como substituinte é fenila; C6H5CH2- é benzila. Se o grupo principal está na cadeia, o anel vira substituinte: fenilmetanol (álcool benzílico).
Para nomear um aldeído, o carbono do CHO é o C1 e se acrescenta -al sem localizador; para uma cetona, numere a cadeia para que o carbono do C=O tenha o menor localizador e acrescente -ona. Por exemplo, CH3COCH2CH2CH3 é a pentan-2-ona.
Encontre a cadeia mais longa que contenha o carbono carbonílico; o carbono do CHO sempre faz parte da cadeia.
Num aldeído, o carbono do CHO é o C1, então a terminação é -al sem localizador (butanal, 3-metilbutanal).
Se o CHO estiver ligado a um anel, o anel é a cadeia principal e se acrescenta -carbaldeído; o carbono do CHO não é contado (ciclo-hexanocarbaldeído).
Numa cetona, numere a cadeia para que o carbono do C=O tenha o menor localizador e escreva-o logo antes de -ona (pentan-2-ona, hexan-3-ona).
Se a molécula tiver os dois grupos, o aldeído tem prioridade: o nome termina em -al e a cetona vira o prefixo oxo (3-oxobutanal).
Se houver um grupo de maior prioridade, como um ácido carboxílico, o CHO é citado como formil e a cetona como oxo.
Coloque os prefixos em ordem alfabética antes do nome principal; benzaldeído é um nome retido, mas acetona é só um nome de uso geral: o nome IUPAC 2013 é propan-2-ona.
Para nomear um ácido carboxílico, tome a cadeia mais longa que inclui o carbono do COOH como C1, troque o o final do alcano por -oico e coloque antes a palavra ácido; os derivados usam -oato de alquila (ésteres), haleto de -oíla, -amida ou -nitrila. Por exemplo, (CH₃)₂CHCH₂COOCH₂CH₃ é o 3-metilbutanoato de etila.
Identifique o grupo principal: ácido carboxílico, depois anidrido, éster, haleto de acila, amida e nitrila. Esse grupo dá o sufixo e todos os outros entram como prefixos.
Escolha a cadeia mais longa que contém o carbono carbonílico (ou o da nitrila) e numere a partir desse carbono. Ele é sempre o C1, então o sufixo nunca leva localizador.
Ácidos: a palavra ácido e o nome do alcano terminado em -oico (ácido butanoico). Ácido fórmico, acético e benzoico são nomes retidos e preferidos pela IUPAC. Se o COOH estiver num anel, use -carboxílico: ácido ciclo-hexanocarboxílico.
Ésteres e sais: primeiro o ânion, com -oico trocado por -oato, e depois de "de" o grupo ligado ao oxigênio ou o metal: acetato de etila, propanoato de sódio.
Haletos de acila: cloreto (ou brometo) de e o nome do ácido terminado em -oíla (cloreto de propanoíla; do ácido acético, cloreto de acetila). Anidridos: anidrido e o nome do ácido (anidrido acético); um anidrido misto cita os dois ácidos em ordem alfabética.
Amidas: troque -oico por -amida (butanamida; do ácido acético, acetamida) e dê a cada grupo ligado ao nitrogênio o localizador N, como em N,N-dimetilacetamida.
Nitrilas: acrescente -nitrila ao nome do alcano contando o carbono da nitrila na cadeia, então CH3CH2CH2CN é butanonitrila. Se o grupo CN estiver num anel, use -carbonitrila.
Para nomear uma amina, escolha como principal a cadeia carbônica mais longa ligada ao nitrogênio, troque o o final do alcano por -amina e ponha o localizador do carbono ligado ao nitrogênio antes do sufixo; os demais grupos do nitrogênio recebem N. Por exemplo, (CH3CH2)2CHN(CH3)CH2CH3 é a N-etil-N-metilpentan-3-amina.
Identifique os grupos de carbono ligados ao nitrogênio e escolha o principal: em geral a cadeia mais longa ou um anel. O alcano perde o o final e recebe o sufixo -amina: etanamina, propan-1-amina, ciclo-hexanamina.
Numere a cadeia principal para que o carbono ligado ao nitrogênio tenha o menor localizador e escreva-o logo antes de -amina: butan-2-amina. Livros antigos o colocavam na frente (2-butanamina).
Cada outro grupo no nitrogênio é um prefixo com o localizador N, um N por grupo: N-metil, N,N-dimetil. O N separa os grupos do nitrogênio dos grupos nos carbonos.
Coloque todos os prefixos, do nitrogênio e dos carbonos, em ordem alfabética pelo nome em português, ignorando di e tri: N-etil-N-metilpentan-3-amina, 3-cloro-N-metilpropan-1-amina.
Se o nitrogênio estiver ligado a um anel benzênico, use o nome retido anilina, com o carbono ligado ao nitrogênio como C1: N-metilanilina, 4-cloroanilina. Dois grupos NH2 formam uma diamina, e o alcano mantém o o: hexano-1,6-diamina.
Um nitrogênio com quatro grupos de carbono é um íon amônio quaternário. Acrescente -amínio ao nome principal, dê localizador N aos outros três grupos e nomeie primeiro o ânion: cloreto de N,N,N-trimetiletanamínio.
Se a molécula tiver um grupo de maior prioridade (ácido, derivado de ácido, nitrila, aldeído, cetona ou álcool), esse grupo vira o sufixo e o NH2 passa a ser o prefixo amino: 4-aminobutan-2-ol, ácido 2-aminopropanoico.
Para nomear um composto com vários grupos funcionais, o grupo de maior prioridade vira o sufixo, os demais entram como prefixos em ordem alfabética e a cadeia é numerada para dar ao sufixo o menor localizador. Por exemplo, HOCH₂CH₂COCH₂COOH é o ácido 5-hidroxi-3-oxopentanoico.
Identifique todos os grupos e escolha o de maior prioridade: ácido carboxílico, anidrido, éster, haleto de acila, amida, nitrila, aldeído, cetona, álcool, amina.
Só o grupo principal é escrito como sufixo; o nome tem um único sufixo (ou várias cópias do mesmo grupo, como no ácido butanodioico).
Escolha a cadeia ou o anel principal que contém o grupo principal; entre cadeias, a mais longa, e o maior número de ligações múltiplas só desempata cadeias de mesmo tamanho.
Numere para que o grupo principal tenha o menor localizador; se empatar, favoreça as ligações duplas e triplas e depois o conjunto dos prefixos.
Escreva os outros grupos como prefixos: carboxi, oxo (C=O da cadeia), formil (CHO ligado a um anel ou em posição lateral), hidroxi, amino, ciano, além de halogênios e grupos alquila.
Coloque os prefixos em ordem alfabética pelo nome em português, cada um com seu localizador; multiplicadores como di- não contam na ordenação.
Num anel benzênico, use o nome retido do grupo principal (ácido benzoico, benzaldeído, fenol, anilina); esse grupo fica no C1, como no ácido 4-aminobenzoico.
Um nome IUPAC é montado em ordem fixa: escolha a cadeia ou o anel principal, numere-o para obter os menores localizadores e escreva os substituintes em ordem alfabética antes do nome principal e do sufixo.
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Perguntas frequentes
As regras e os exercícios são grátis?
Sim. Cada página de regras, lição e exercício é grátis, e você não precisa de conta para ler nem praticar.
Quais regras de nomenclatura ele usa?
Os nomes seguem as recomendações IUPAC de 2013, como pent-2-eno e propan-2-ol; as regras também mostram formas antigas como 2-penteno e nomes usuais como acetona.
O que ele cobre?
Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos, R/S e E/Z, álcoois e éteres da Orgânica I; depois aromáticos, aldeídos e cetonas, ácidos e derivados, aminas e prioridade das funções da Orgânica II.
Está disponível em espanhol e português?
Sim. Cada página de regras e nome de composto está escrito em inglês, espanhol e português do Brasil.