Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Acetophenone from a Weinreb amide and phenylmagnesium bromide
Condiciones: PhMgBr, THF; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Phenyl adds to the amide carbonyl
The nucleophilic aryl carbon of the Grignard reagent attacks the amide carbonyl carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral magnesium alkoxide.
Las flechas curvas
- The Mg–C bond pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why only one addition?
Esters react twice with Grignard reagents.
Hydronium protonates the alkoxide
Acid is added after all Grignard reagent has reacted. The alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Hydronium protonates the nitrogen
Protonating the N-methoxy-N-methylamino group turns it into a neutral amine leaving group.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
The hydroxyl pair expels the amine
A lone pair on the OH oxygen forms the C=O π bond as the C–N bond breaks, releasing N,O-dimethylhydroxylamine and leaving a protonated ketone.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–N pair leaves with nitrogen.
Water deprotonates the protonated ketone
Water removes the proton from the carbonyl oxygen, giving neutral acetophenone.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton from the carbonyl oxygen.
- The O–H pair returns to oxygen as a lone pair.
Acetophenone
One phenyl group replaced the N(OMe)Me group on the acyl carbon, giving the ketone acetophenone without over-addition to a tertiary alcohol. N,O-Dimethylhydroxylamine is released.
Qué vas a practicar
Draw phenylmagnesium bromide adding once to N-methoxy-N-methylacetamide and the acidic workup that releases acetophenone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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