Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Tres desconexiones de Grignard del 3-metilhexan-3-ol
Condiciones: Ketone + RMgBr in Et2O, then H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación da 3-metilhexan-3-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta butan-2-ona + bromuro de propilmagnesio
Correcto: la butan-2-ona aporta el metilo y el etilo; el propilo proviene del Grignard.
Esta no pentan-3-ona + bromuro de propilmagnesio
La pentan-3-ona lleva dos etilos, así que esto da 3-etilhexan-3-ol.
Esta no hexan-2-ona + bromuro de etilmagnesio
La hexan-2-ona lleva un butilo y da 3-metilheptan-3-ol, con un carbono de más.
Esta no hexanal + bromuro de metilmagnesio
Un aldehído da un alcohol secundario (heptan-2-ol), no uno terciario.
Solución explicada
El carbono carbinol lleva metilo, etilo y propilo. Cualquiera de ellos puede provenir del Grignard mientras los otros dos permanecen en la cetona: hexan-3-ona + CH3MgBr, pentan-2-ona + CH3CH2MgBr o butan-2-ona + CH3CH2CH2MgBr. De las opciones, solo butan-2-ona + bromuro de propilmagnesio coloca los tres grupos en un mismo carbono.
Qué vas a practicar
Elige un par cetona–Grignard válido para un alcohol terciario con tres grupos alquilo distintos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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