Química Orgânica 1 · Molecular evidence and structure
Raciocínio com RMN de próton: problemas de prática
32 problemas, cada um com a solução. Abra um para ler cada passo ou filtre por tag.
Preveja o produto 4
- Predict a methine patternApply first-order splitting to a methine with six equivalent methyl neighbors.
- Desdobramento do CH2 central do 1-cloropropanoAplique a regra n + 1 a um CH2 entre um CH3 e um CH2 com constantes de acoplamento semelhantes.
- Preveja o espectro de RMN de 1H da 2-butanonaAssocie uma cetona à sua lista de sinais usando ao mesmo tempo deslocamento, integração e desdobramento.
- Find the compound with a septetUse the n+1 rule to pick the structure giving a septet and a doublet.
Classificar 5
- Count nonexchangeable environmentsUse symmetry and exchange assumptions to count proton sets.
- Spot diastereotopic protonsIdentify CH2 protons that are diastereotopic because of a nearby stereocentre.
- Classifique os hidrogênios do CH2 do etanolClassifique os hidrogênios metilênicos do etanol pelo teste de substituição e preveja se dão um único sinal.
- Qual diclorobenzeno dá três sinais aromáticosConte os ambientes de prótons aromáticos dos três isômeros do diclorobenzeno a partir da simetria do anel.
- Assign a chemical shift regionMatch a proton type to its typical 1H chemical shift region.
Comparar 2
- Compare methylene hydrogensApply the replacement test in a molecule containing a fixed stereocenter.
- Ordene os deslocamentos de 1H dos haletos de metila: CH3F a CH3IOrdene os sinais de metila dos quatro haletos de metila por deslocamento químico, a partir da eletronegatividade do halogênio.
Calcular 8
- Turn integrals into proton countsNormalize a relative integral scale using a known hydrogen total.
- Compare two magnet strengthsSeparate field-independent ppm shifts from frequency differences in hertz.
- Converta δ 3.40 em Hz em um espectrômetro de 400 MHzConverta um deslocamento químico em ppm em uma diferença de frequência em relação ao TMS, em hertz, para uma dada intensidade de campo.
- Protons from integrationConvert relative integrals into a proton count using the molecular formula.
- Convert a coupling to ppmConvert a separation in hertz to ppm at a given spectrometer frequency.
- Razão molar entre benzeno e cicloexano por RMN de 1HDetermine a razão molar de dois compostos em uma mistura normalizando cada integral pelo seu número de prótons.
- Conte os sinais de 1H do 2-metil-2-butenoConte os ambientes de prótons de um alceno trissubstituído cujas metilas geminais ficam cis e trans a um H vinílico.
- Count 1H NMR signalsCount chemically distinct proton environments using symmetry.
Encontre o erro 2
- Diagnose a disappearing resonanceInterpret D₂O exchange without treating it as a carbon-skeleton change.
- Por que o OCH3 do MTBE é um singleto, e não um dubletoDescubra quais vizinhos podem desdobrar um sinal quando os átomos adjacentes de um éter não têm hidrogênios.
Interprete as evidências 5
- Interpret a downfield quartetRecognize coupling to an aldehydic proton in a simple first-order model.
- Read a para-substituted ring patternInterpret two aromatic doublets of 2H each as a para-disubstituted ring.
- Ácido cinâmico E ou Z pelo valor de J vinílicoAtribua a geometria da ligação dupla de um alceno 1,2-dissubstituído pela constante de acoplamento vicinal entre os H vinílicos.
- Identifique o areno C8H10 com dois singletosEscolha o isômero aromático C8H10 cuja simetria torna equivalentes todos os hidrogênios do anel e as duas metilas.
- Structure from 1H dataChoose the structure that fits a full 1H NMR data set for C4H8O2.
Trabalhe de trás para frente 2
- Recover a fragment from paired signalsInfer a coupled ethyl fragment without overclaiming molecular identity.
- Propanoato de metila ou acetato de etila pelos dados de 1HDescubra de que lado do oxigênio do éster ficam o singleto e o grupo etila para dar nome ao isômero.
Planeje uma síntese 2
- Plan a mixture calculationNormalize distinct molecular signal sizes before calculating a mixture ratio.
- Diferencie 1-propanol de 2-propanol por RMN de 1HPlaneje qual sinal de 1H distingue com mais segurança dois isômeros constitucionais de um álcool.
Explique por quê 2
- Predict splitting from two coupling constantsDistinguish independent coupling constants from equivalent-neighbor splitting.
- Por que o 1-hexino aparece em campo mais alto que o 1-hexeno: anisotropiaExplique o deslocamento em campo alto do C–H acetilênico pelo campo induzido pela circulação dos elétrons π da ligação tripla.
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