Química Orgânica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Misturas estereoquímicas e suas medidas: problemas de prática
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- Make a racemate from an achiral alkene
- 2-Fenilciclo-hexanona racêmica via enol
- 2-Metilciclo-hexanona racêmica por enolização catalisada por base
- Diastereomeric salts from racemic 2-phenylpropanoic acid and (R)-1-phenylethylamine
- Racemic 1-phenylethanol by SN1 hydrolysis
- A troca de iodeto inverte o (S)-2-iodo-octano em (R)-2-iodo-octano
- Resolução da 1-feniletilamina racêmica com ácido tartárico
Desenhe o mecanismo 7
- Make a racemate from an achiral alkeneExplain why capture of an achiral planar carbocation gives a racemic alcohol.
- 2-Fenilciclo-hexanona racêmica via enolDesenhe a enolização catalisada por ácido da (S)-2-fenilciclo-hexanona e a C-protonação do enol aquiral, e explique por que a cetona recuperada é racêmica.
- 2-Metilciclo-hexanona racêmica por enolização catalisada por baseDesenhe o hidróxido removendo o hidrogênio α do estereocentro da (R)-2-metilciclo-hexanona, a estrutura contribuinte carbaniônica do enolato planar e a reprotonação pela água, mostrando por que a cetona termina racêmica.
- Diastereomeric salts from racemic 2-phenylpropanoic acid and (R)-1-phenylethylamineDraw the two proton transfers in which each enantiomer of racemic 2-phenylpropanoic acid protonates (R)-1-phenylethylamine, and explain why the two resulting salts are diastereomers that can be separated.
- Racemic 1-phenylethanol by SN1 hydrolysisDraw the SN1 hydrolysis of a single enantiomer of (1-chloroethyl)benzene and show why the planar benzylic cation gives racemic 1-phenylethanol with zero optical rotation.
- A troca de iodeto inverte o (S)-2-iodo-octano em (R)-2-iodo-octanoDesenhe o ataque pelo lado oposto do iodeto ao (S)-2-iodo-octano que fornece o (R)-2-iodo-octano, e explique por que a troca repetida racemiza a amostra com o dobro da velocidade da troca.
- Resolução da 1-feniletilamina racêmica com ácido tartáricoDesenhe cada um dos enantiômeros da 1-feniletilamina racêmica capturando um próton do ácido (2R,3R)-tartárico e explique por que os dois sais de hidrogenotartarato são diastereoisômeros que cristalizam separadamente.
Preveja o produto 4
- Accounting for a resolution yieldApply the mass-balance limit for isolating one enantiomer from a racemate without interconversion.
- Rotação observada de uma solução de (S)-carvonaPreveja a rotação observada de uma solução a partir de sua rotação específica, do caminho óptico e da concentração.
- How does the ketone lose its activity?Identify the planar intermediate responsible for racemisation of an α-chiral ketone.
- A cloração no C3 do (S)-2-clorobutano é opticamente ativa?Preveja se os produtos de uma reação em um novo estereocentro, vizinho a um já existente, são opticamente ativos.
Classificar 1
- Qual cetona racemiza em base aquosa?Classifique compostos quirais conforme seu estereocentro possa ou não ser perdido via enolato.
Comparar 3
- What does a zero reading establish?Avoid inferring racemic composition from optical inactivity alone.
- Optical purity versus enantiomeric excessDistinguish optical purity from enantiomeric excess.
- Classifique amostras de carvona pela rotação específicaConverta proporções de enantiômeros em excesso enantiomérico e rotação com sinal para classificar as amostras.
Calcular 7
- From composition to excessCalculate enantiomeric excess without confusing it with major-enantiomer percentage.
- Normalizing a polarimeter resultApply a stated concentration and path-length convention.
- Combining two enriched samplesPerform an enantiomer material balance when enriched batches favor opposite forms.
- ee after mixing two samplesCombine samples of opposite enrichment into one enantiomeric excess.
- Porcentagem do enantiômero minoritário após racemização parcialCalcule a fração do enantiômero minoritário a partir da queda na rotação durante uma racemização parcial.
- Maximum yield of a classical resolutionState the maximum yield of one enantiomer obtainable by resolving a racemate.
- Enantiomeric excess from rotationCalculate enantiomeric excess from observed and pure specific rotations.
Encontre o erro 2
- Interpreting chiral chromatographic peaksConvert calibrated chromatographic areas to excess without inventing absolute assignments.
- Rotação baixa, mas ee alto: encontrando a causaDiagnostique por que a pureza óptica medida no polarímetro pode ficar abaixo do ee medido por HPLC quiral.
Interprete as evidências 3
- Using a matched referenceInfer composition from rotation only when reference and linearity assumptions are supplied.
- Excesso enantiomérico a partir das áreas de pico em GC quiralInterprete as áreas de pico em GC quiral como excesso enantiomérico.
- Reading a lipase resolutionInterpret the outcome of an enzymatic kinetic resolution.
Trabalhe de trás para frente 2
- Recovering a composition from excessInvert the ee definition to obtain both enantiomer fractions.
- Gramas de racemato para diluir 95 % de ee até 50 % de eeParta de um ee desejado e chegue à massa de racemato que precisa ser adicionada.
Planeje uma síntese 2
- Choosing evidence for an unknown enrichmentPlan an ee measurement when an absolute rotation reference is unavailable.
- Escolhendo um agente de resolução para a 1-feniletilamina racêmicaPlaneje a resolução clássica de uma amina racêmica escolhendo um ácido de resolução adequado.
Explique por quê 2
- Explaining an inactive sampleDistinguish intramolecular achirality from cancellation between enantiomers.
- Por que sais diastereoisoméricos se separam e enantiômeros nãoExplique por que sais diastereoisoméricos podem ser separados por cristalização e enantiômeros não.
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