Condensación aldólica: mueve tú mismo los electrones
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Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de condensación aldólica.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
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Química Orgánica 2 · Demo interactiva gratis
La acetona reacciona con dos moléculas de benzaldehído en base acuosa para dar dibenzalacetona. Cada grupo metilo se convierte en un enolato, se adiciona a un aldehído y pierde agua mediante deshidratación E1cB. La cetona original queda entre los dos nuevos enlaces C=C; el ejercicio no asigna su geometría E/Z.
Dibuja las 32 flechas a lo largo de las 14 etapas de arriba, incluidas las formas de resonancia del enolato. Cada flecha se verifica mientras la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de la doble condensación aldólica, paso a paso
En esta condensación aldólica cruzada, la acetona aporta el enolato y el benzaldehído aporta el carbonilo electrófilo; el benzaldehído no tiene hidrógeno α que quitar. La adición aldólica primero da una β-hidroxicetona, mientras que la condensación continúa hasta la enona conjugada por eliminación E1cB. Repetir la secuencia sobre el grupo metilo restante extiende la conjugación hacia ambos lados de la cetona. Los dibujos de resonancia del enolato representan una sola especie, no intermediarios interconvertidos por transferencia de protón.
Los 15 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Mueve los electrones
El protón alfa del dador explícito se elimina en un encuentro reversible catalizado por base.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Mueve los electrones
El carbono del enolato ataca al carbonilo aceptor; el carbonilo dador permanece intacto.
Mueve los electrones
El agua conjugada que se retiene protona el alcóxido derivado del aceptor y regenera el hidróxido.
Mueve los electrones
El hidróxido elimina el protón alfa vecino al carbonilo y forma un enolato. El hidróxido se convierte en agua.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Mueve los electrones
El enolato pierde el hidróxido al formarse el enlace C=C. Esto da una enona neutra, con un enlace C=C vecino al C=O.
Mueve los electrones
El hidróxido regenerado elimina ahora cualquiera de los hidrógenos dibujados en el grupo metilo restante. El primer enlace de la enona se conserva en lugar de ser atacado.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Mueve los electrones
El segundo carbono alfa donador se adiciona a la molécula de benzaldehído restante.
Mueve los electrones
El alcóxido recién formado toma un protón del agua generada durante la segunda formación del enolato.
Mueve los electrones
El hidróxido elimina el protón alfa vecino al carbonilo y forma un enolato. El hidróxido se convierte en agua.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Mueve los electrones
El enolato pierde el hidróxido al formarse el enlace C=C. Esto da una enona neutra, con un enlace C=C vecino al C=O.
Productos
Dos nuevos enlaces C=C flanquean la cetona retenida. El oxígeno del segundo aldehído se convierte en el hidróxido final, mientras que el oxígeno del hidróxido original y el del primer aldehído forman los dos subproductos de agua. Todos los hidrógenos alfa eliminados y los dos oxígenos de aldehído descartados siguen presentes.
Cómo se dibuja el mecanismo
Acetone plus two benzaldehydes in aqueous base under condensation-favoring conditions. Begin with either drawn hydrogen on the right-hand methyl group and the upper-right benzaldehyde, then use either drawn hydrogen on the remaining methyl group and the remaining benzaldehyde to form dibenzalacetone. The product is drawn as (E,E)-dibenzalacetone, the isomer that forms; all four removed alpha hydrogens are explicit. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.