Bromación del anisol: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de bromación del anisol.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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El anisol reacciona con Br₂ en un disolvente no nucleofílico y sin ácido de Lewis. El anillo ataca al bromo en el carbono mostrado en para respecto a OCH₃ mientras se rompe el enlace Br–Br; después, el bromuro toma el protón de ese carbono para dar para-bromoanisol y HBr.
Dibuja las cuatro flechas de arriba a lo largo de dos pasos de reacción. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo de la bromación del anisol, paso a paso
El grupo metoxi dona un par solitario del oxígeno al sistema π aromático, lo que hace que el anisol sea más reactivo frente a los electrófilos que el benceno. Es un orientador orto/para porque esa donación estabiliza los iones arenio que se forman por el ataque en esas posiciones. Este ejercicio sigue una sustitución en para, no afirma que el producto orto no pueda formarse; la pérdida del protón del anillo completa la sustitución al restaurar la aromaticidad.
Los 3 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
El anillo ataca al bromo
Forma el enlace C–Br a medida que se rompe el enlace Br–Br.
Restaura el anillo aromático
Elimina el H del carbono que ganó el bromo. Sus electrones C–H restauran el enlace π del anillo.
Para-bromoanisol y HBr
El anillo vuelve a tener tres enlaces π alternados. El bromo unido es neutro con tres pares solitarios. El bromuro toma el protón del anillo para formar HBr. La sustitución en para no es el único resultado posible.
Cómo se dibuja el mecanismo
Anisole and Br₂ in a nonnucleophilic solvent, without a Lewis acid. Draw one bromine adding para to OCH₃, at the carbon with the drawn H. Stop after this substitution.