Reordenamiento de Claisen: haz tú mismo el movimiento de electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde el enlace cuyos electrones se mueven hasta el enlace o el par de átomos donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de reordenamiento de Claisen.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Química Orgánica 2 · Demo interactiva gratis
Calienta el éter alil vinílico a unos 180 °C y se reordena a pent-4-enal, un aldehído γ,δ-insaturado. Seis electrones se mueven juntos a través de un estado de transición de seis miembros tipo silla en un desplazamiento sigmatrópico [3,3] concertado.
Dibuja las tres flechas de arriba y luego elige Siguiente para ver el producto. Las tres flechas de práctica representan un único evento concertado, no tres pasos de reacción separados. Cada flecha se verifica mientras la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El reordenamiento de Claisen: un desplazamiento concertado y luego el producto
Sigue C1=C2–O3–C4–C5=C6 alrededor del estado de transición de seis miembros: los electrones π de C1=C2 forman el nuevo enlace σ C1–C6, los electrones π de C5=C6 se desplazan a C4–C5, y el enlace σ O3–C4 se rompe mientras sus electrones forman C2=O3. Ambos enlaces π se desplazan sin iones ni intermediarios. La formación del enlace C=O, que es fuerte, impulsa el reordenamiento hacia el pent-4-enal.
Los 2 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Concerted [3,3]-sigmatropic shift through a chair-like transition state
Heating makes the six atoms C1=C2–O3–C4–C5=C6 reorganize in a single cyclic six-electron step. A new C1–C6 σ bond forms while the O3–C4 σ bond breaks. Both π bonds shift. No ions or intermediates form, and the strong C=O bond that results drives the reaction forward.
Pent-4-enal
The product is the γ,δ-unsaturated aldehyde pent-4-enal. C=C plus C–O bonds have been traded for C–C plus C=O bonds, which makes the rearrangement thermodynamically favourable.
Cómo se dibuja el mecanismo
heat (180 °C), neat