Reordenamiento de pinacol: haz tú mismo el movimiento de electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de reordenamiento de pinacol.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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En ácido acuoso, el pinacol pierde agua de uno de los grupos hidroxilo protonados, dejando un carbocatión junto al otro OH. Un grupo metilo migra con los electrones de su enlace C–C mientras el oxígeno restante forma un enlace C=O; luego el agua elimina el protón del oxígeno para dar pinacolona y regenerar el hidronio.
Dibuja las siete flechas de arriba a lo largo de cuatro pasos de reacción. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo del reordenamiento de pinacol, paso a paso
El reordenamiento de pinacol convierte un diol vecinal en un compuesto carbonílico cambiando el esqueleto de carbono. La protonación hace que el agua sea un grupo saliente, y el oxígeno vecino ayuda a resolver el carbocatión resultante mientras un desplazamiento 1,2 de metilo forma la cetona protonada. El pinacol es simétrico, así que cualquiera de los dos grupos OH puede activarse; seguir el rastro de los oxígenos muestra que uno se va como agua y el otro se convierte en el oxígeno del carbonilo.
Los 5 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Encuentro ácido
Explica ambos participantes en este encuentro ácido-base.
Continúa desde el diol activado
Cualquiera de los dos grupos hidroxilo puede activarse; los dos lados del pinacol son equivalentes.
Reorganiza el centro adyacente
La migración de carbono y la donación del oxígeno conservan los octetos en el ion oxonio del producto.
El agua recupera un protón
El agua elimina un protón del producto. El producto queda neutro y el agua se convierte en hidronio.
Productos
La pinacolona conserva uno de los oxígenos hidroxilo como oxígeno carbonílico; el otro se convierte en agua. Un par sigma cambia la conectividad del carbono y el oxígeno pierde su protón para regenerar el ácido.
Cómo se dibuja el mecanismo
Pinacol in aqueous acid. Activate a hydroxyl group, then follow water loss and methyl migration.