SN2: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de SN2.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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El hidróxido ataca al enantiómero mostrado del 2-bromobutano desde el lado opuesto al bromo y, en un único paso concertado, el enlace C–Br se rompe a la vez que se forma el enlace C–O. Los tres grupos de ese carbono se dan la vuelta como un paraguas con el viento, así que el producto tiene la configuración opuesta.
Dibuja las dos flechas de arriba: el par solitario que forma el nuevo enlace y el enlace que se va como bromuro. Cada flecha se comprueba a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
El mecanismo SN2, paso a paso
La SN2 es bimolecular: el nucleófilo y el sustrato se encuentran en un único estado de transición, así que la velocidad depende de ambos y la geometría queda impuesta. El ataque por el lado opuesto explica por qué un sustrato quiral se invierte, por qué los carbonos impedidos reaccionan despacio y por qué importan tanto un nucleófilo fuerte como un buen grupo saliente.
Los 2 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Ataque por el lado opuesto
El hidróxido ataca al carbono desde el lado opuesto al Br mientras se rompe el enlace C–Br.
Alcohol tras la inversión
El oxígeno queda neutro y el bromuro se lleva el par del enlace roto. El ataque por el lado opuesto invierte la disposición tetraédrica en el carbono, como un paraguas que se da vuelta. Compara el metilo, el etilo y el H respecto al enlace C–O entrante y al enlace C–Br original, no sus posiciones en la página. En conjunto, estos cambios muestran la inversión en el carbono.
Cómo se dibuja el mecanismo
The shown enantiomer of 2-bromobutane reacts with NaOH; draw SN2, not competing E2. The solid wedge points toward you and the hashed bond points away; Br and ethyl lie in the page. Compare the whole starting structure and product to see the inversion.