Alquilación de Friedel–Crafts: mueve tú mismo los electrones
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Fotografía una reacción de tu tarea y dibuja cada flecha de su mecanismo, con cada movimiento verificado. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita. Se renueva cada mes. Cancela cuando quieras.
Arrastra desde los electrones que se mueven (un par solitario o un enlace) hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Abrir la demo en pantalla completa
Acabas de mover cada flecha de alquilación de Friedel–Crafts.
Así se siente cada ejercicio de Arrow Lab. Sigue así:
Escanea tu propia tarea con Scan Standard
Toma una foto de una reacción de tu tarea o libro de texto y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada, igual que en este problema. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
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Química Orgánica 2 · Demo interactiva gratis
Una traza de ácido (BF3 con agua) protona el C=C tensionado del norborneno del diciclopentadieno, lo que da un carbocatión secundario. El anillo rico en electrones del 1-naftol lo ataca en C4, en para respecto al OH, y el anillo pierde entonces un protón para volver a ser aromático.
Dibuja todos los pasos de arriba: la protonación, el nuevo enlace C–C, el par solitario del oxígeno que estabiliza el ion arenio y la desprotonación que restaura la aromaticidad. Cada flecha se verifica a medida que la dibujas, y Pista revela el siguiente movimiento poco a poco.
Convierte tus propios apuntes en ejercicios como este
Con el plan de estudiante de Arrow Lab puedes tomar una foto de una reacción de tus apuntes de clase o de tu libro de texto. Arrow Lab lee los materiales de partida y los reactivos, tú verificas esa lectura y la app arma el mecanismo como un ejercicio como el de arriba: dibujas cada flecha, recibes pistas cuando te trabas y ves de inmediato si cada movimiento es correcto.
Scan Standard, Scan Lite y Scan incluyen créditos de escaneo cada mes, hasta 20 por día. Un crédito es una unidad de trabajo, no un problema: un Scan típico usa alrededor de 1 crédito, trabajar al revés desde un producto unos 2, y un mecanismo largo o complicado 2–4.
La alquilación de Friedel–Crafts, paso a paso
En una alquilación de Friedel–Crafts el electrófilo es un carbocatión y el nucleófilo es un enlace pi aromático. El grupo OH hace que el anillo del naftol sea rico en electrones y dirige el ataque a la posición para, donde su par solitario puede estabilizar la carga positiva del ion arenio. Aquí el catión no se reordena primero: desplazar un hidruro desde el carbono puente vecino pondría la carga sobre un carbono que no puede aplanarse (regla de Bredt).
Los 5 pasos de la demo, con las palabras del propio ejercicio. Intenta dibujar cada uno arriba antes de leerlo.
Protonation of the norbornene double bond
BF3·H2O works as a strong Brønsted acid. The π electrons of the strained norbornene C=C in dicyclopentadiene take its acidic proton. This gives a secondary 2-norbornyl carbocation at C20; the less strained cyclopentene C=C is left alone.
Naphthol ring attacks the cation (para position)
The OH-activated naphthol ring attacks the secondary norbornyl cation at C20 through its C4=C5 π bond, para to the OH group, from the open exo face. The para position is favoured over the more crowded ortho position. No hydride shift happens first: moving C19’s hydrogen would put the charge on a bridgehead carbon, which cannot flatten.
Oxygen stabilizes the arenium ion
The positive charge of the arenium ion is delocalized onto C2 and then onto the OH oxygen. In the oxocarbenium contributor every atom has an octet, which is why OH directs para.
Deprotonation restores aromaticity
HO–BF3⁻ removes the proton from the sp3 ring carbon. The electrons rebuild the aromatic ring and the phenol OH, and the BF3·H2O catalyst is regenerated.
4-(tricyclo[5.2.1.0²,⁶]dec-3-en-8-yl)naphthalen-1-ol
The product is the para C-alkylated naphthol, 4-(tricyclo[5.2.1.0²,⁶]dec-3-en-8-yl)naphthalen-1-ol: the naphthol is bonded to the former norbornene carbon, and the cyclopentene C=C is untouched. BF3·H2O is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
Cómo se dibuja el mecanismo
BF3·H2O (cat.), THF